p-己基苯甲酸甲酯 | 38409-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: p-己基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hexylbenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-hexyl-, methyl ester
• CAS: 38409-63-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: RTTGTHPEVMEHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-己基苯甲酸甲酯 在 劳森试剂 、 C₁₉H₃₄O₈Rh₂ 作用下， 以 氯仿 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-hexylphenyl)-5-(4-(5-(4-hexylphenyl)thiazol-2-yl)phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和亚硫酸酯轻松合成2,5-二取代的噻唑

  摘要：

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00960
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2,2-dicyanohexyl)benzoate 在 二叔丁基过氧化物 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 p-己基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用DiMeImd-BH3将仲烷基腈和丙二腈加氢脱氰为烷烃。

  摘要：

  据报道，在1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷（diMeImd-BH3）存在下，仲脂肪族腈的脱氰作用和丙二腈的2倍脱氰作用生成烷烃。这些反应通过自由基机理进行，该自由基机理包括向腈中加入硼烷自由基以形成亚氨基自由基，然后裂解碳-碳键。理论计算表明，这些亚胺基的β-裂解是该反应中决定速率的步骤，该裂解提供了NHC-BH2CN和相应的烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00105

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Dilithium Amides as a Modular Bis-Anionic Ligand Platform for Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Peter G. N. Neate、Bufan Zhang、Jessica Conforti、William W. Brennessel、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02053

  日期：2021.8.6

  Dilithium amides have been developed as a bespoke and general ligand for iron-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reactions, their design taking inspiration from previous mechanistic and structural studies. They allow for the cross-coupling of alkyl Grignard reagents with sp2-hybridized electrophiles as well as aryl Grignard reagents with sp3-hybridized electrophiles. This represents a rare

  氨基二锂已被开发为铁催化的 Kumada-Tamao-Corriu 交叉偶联反应的定制和通用配体，其设计灵感来自先前的机械和结构研究。它们允许烷基格氏试剂与 sp 2杂化亲电试剂以及芳基格氏试剂与 sp 3杂化亲电试剂交叉偶联。这代表了一个罕见的例子，即单一铁催化系统在不同的偶联反应中有效，而无需对催化方案进行重大修改，并且操作简单。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Highly Active Palladium Catalysts for Suzuki Coupling Reactions
  作者：John P. Wolfe、Robert A. Singer、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992130h

  日期：1999.10.1

  room-temperature Suzuki coupling of aryl bromides and aryl chlorides with 0.5−1.0 mol % Pd. Use of o-(dicyclohexylphosphino)biphenyl (2) allows Suzuki couplings to be carried out at low catalyst loadings (0.000001−0.02 mol % Pd). The process tolerates a broad range of functional groups and substrate combinations including the use of sterically hindered substrates. This is the most active catalyst system in

  乙酸钯和邻（二叔丁基膦）联苯 (4) 的混合物催化芳基溴和芳基氯与 0.5-1.0 mol% Pd 的室温 Suzuki 偶联。使用邻（二环己基膦基）联苯 (2) 允许在低催化剂负载（0.000001-0.02 mol% Pd）下进行 Suzuki 偶联。该工艺可以容忍广泛的官能团和底物组合，包括使用空间位阻底物。这是迄今为止已报道的在反应温度、转换数和空间耐受性方面最活跃的催化剂体系。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner、María Méndez、Helga Krause

  DOI：10.1021/ja027190t

  日期：2002.11.1

  and -CF(3) groups are compatible. The method also allows for consecutive cross-coupling processes in one pot, as exemplified by the efficient preparation of compound 12, and has been applied to the first synthesis of the cytotoxic marine natural product montipyridine 8. In contrast to the clean reaction of (hetero)aryl chlorides, the corresponding bromides and iodides are prone to a reduction of their

  简单的铁盐，如 FeCl(n)、Fe(acac)(n) (n = 2,3) 或 salen 络合物 4 被证明是高效、廉价、毒理学无害且环境友好的预催化剂，可用于许多交叉- 烷基或芳基格氏试剂、锌酸盐或有机锰物质与芳基和杂芳基氯化物、三氟甲磺酸盐甚至甲苯磺酸盐的偶联反应。原位制备的正式成分 [Fe(MgX)(2)] 的“无机格氏试剂”可能构成负责催化周转的传播物种，在许多情况下，即使在室温或室温以下，这种转化率也以前所未有的速度发生。由于反应条件异常温和，一系列官能团如酯、醚、腈、磺酸盐、磺酰胺、硫醚、缩醛、炔烃和 -CF(3) 基团是相容的。