rac-1-(4-乙烯基苯基)乙醇 | 17250-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: rac-1-(4-乙烯基苯基)乙醇
• 中文别名: 苯甲醇,4-乙烯基-a-甲基-
• 英文名称: 1-(4-vinylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-vinylphenyl)ethan-1-ol；4-(1-Hydroxyethyl)styrene；1-(4-ethenylphenyl)ethanol
• CAS: 17250-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: MYPCAGMSIUATPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(4-乙烯基苯基)乙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以152 mg的产率得到1-(4-乙烯基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  环丙基取代的二苯甲酮和戊二酮的光化学行为

  摘要：

  对-环丙基二苯甲酮20在i -PrOH溶剂中照射时不会产生光还原作用。这是一个普遍的现象和一些环丙基-取代的二苯甲酮，包括4-（内切-6 -二环[3.1.0]己基）二苯甲酮，19，4-（顺式-2,3-二甲基环丙基）二苯甲酮，21，4 -（顺式-2-乙烯基环丙基）二苯甲酮22和4-（内--7-双环[4.1.0]庚-2-烯基）二苯甲酮23也未进行光还原。取而代之的是，这些后面的化合物经历顺式-反式辐照时发生异构化。已经提出了涉及形成（n，π*）三重态的机制，其随后使应变的环丙烷键断裂以给出较低的能量和不反应的开放三重态。对-环丙基戊二酮25和对-（内-6-双环[3.1.0]己基）戊二酮24也进行光异构化，不能进行Norrish II型光反应。还提出了通过环丙烷键断裂的三重态能量消散。除II型Norrish反应外，对-环丁基戊二酮27经历光裂解，得到乙烯和对-乙烯基戊二酮，在图60中，通过涉及衍

  DOI：

  10.1021/jo102309w
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-乙烯基-苯基)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以81.5%的产率得到rac-1-(4-乙烯基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  筏式聚合合成对映纯均聚物和共聚物及其对映选择性脂肪酶催化酯化反应的研究

  摘要：

  通过可逆的加成-断裂链转移聚合反应，从对映体（R）-和（S）-1-（4-乙烯基苯基）乙醇合成均聚物和共聚物。优化聚合条件，得到二恶烷作为优选的反应溶剂。获得了一级聚合动力学和低分散度的定义明确的对映纯均聚物。与它们的对映体组成一致，（R）和（S）-聚合物产生相反的光旋光。对映选择性南极假丝酵母脂肪酶B催化手性羟基的聚合物类似酯化反应强烈（R）-可选择的。均聚物和共聚物的酯化作用最大可达到约50％。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26272

文献信息

• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。
• Ligand-Controlled Regioselective Hydrocarboxylation of Styrenes with CO₂ by Combining Visible Light and Nickel Catalysis
  作者：Qing-Yuan Meng、Shun Wang、Gregory S. Huff、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.7b13448

  日期：2018.3.7

  while employing 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as the ligand favors the formation of the anti-Markovnikov product. A range of functional groups and electron-poor, -neutral, as well as electron-rich styrene derivatives are tolerated by the reaction, providing the desired products in moderate to good yields. Preliminary mechanistic investigations indicate the generation of a nickel hydride (H-NiII)

  已经开发了在室温下使用双可见光镍催化在大气压 CO2 下苯乙烯的配体控制的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫加氢羧化反应。在新铜碱作为配体的情况下，仅获得 Markovnikov 产物，而采用 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 作为配体有利于形成抗 Markovnikov 产物。该反应可以耐受一系列官能团和缺电子、中性和富电子苯乙烯衍生物，从而以中等至良好的产率提供所需的产物。初步机理研究表明生成了氢化镍 (H-NiIII) 中间体，随后不可逆地添加到苯乙烯中。
• Control of Transient Aluminum–Aminals for Masking and Unmasking Reactive Carbonyl Groups
  作者：Francis J. Barrios、Brannon C. Springer、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol401265a

  日期：2013.6.21

  dimethylaluminum N,O-dimethylhydroxylamine complex, is effective at masking reactive carbonyl groups in situ from nucleophilic addition. This reagent allows chemoselective addition of reducing reagents, Grignard reagents, organolithiums, Wittig reagents, and enolates into substrates with multiple carbonyl groups. Moreover, the trapped carbonyl group, a stable aminal, can be unmasked in situ for additional synthetic

  一种新的试剂，二甲基铝N，O-二甲基羟胺络合物，可有效地从亲核加成中原位掩盖反应性羰基。该试剂可将还原剂，格氏试剂，有机锂，维蒂希试剂和烯醇化物化学选择性地添加到具有多个羰基的底物中。而且，被捕获的羰基（稳定的氨基）可以原位解开，以进行其他合成操作。
• IMAGING ELEMENT CONTAINING A POLYMERIC BENZYLIC BLOCKED DEVELOPER
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US20040137380A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to an imaging element comprising an imaging layer having associated therewith a compound of Structure I: 1 wherein PUG is a residue of removing a hydrogen from 2 wherein X, Y, and Z represent substituents selected independently from the groups hydrogen, alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, cyclopropyl, aryl, arylalkyl, and heterocyclic groups, wherein at least one of X, Y, and Z is an aryl group and one of X, Y, Z, which may or may not be an aryl group, is attached in the direction of the backbone, and the other substituents are as defined in the specification. Such compounds have good reactivity and can by used to block photographically useful compounds such as developing agents until thermally activated under preselected conditions. Compounds according to the present invention are especially useful in color photothermographic imaging elements.

  本发明涉及一种成像元素，其包括具有结构I的化合物的成像层：1其中PUG是从2中去除氢的残基，其中X、Y和Z分别表示独立选择的取代基，包括氢、1至6个碳原子的烷基、环丙基、芳基、芳基烷基和杂环基，其中X、Y和Z中至少有一个是芳基，而X、Y、Z中的一个（可能是芳基，也可能不是芳基）朝向骨架方向连接，其他取代基如规范中所定义。这些化合物具有良好的反应性，并可用于阻断具有摄影用途的化合物（例如显影剂），直到在预选条件下热激活。本发明的化合物在彩色光热成像元素中特别有用。
• Imaging element containing a polymeric benzylic blocked developer
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US06770406B1

  公开（公告）日：2004-08-03

  This invention relates to an imaging element comprising an imaging layer having associated therewith a compound of Structure I: wherein PUG is a residue of removing a hydrogen from wherein X, Y, and Z represent substituents selected independently from the groups hydrogen, alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, cyclopropyl, aryl, arylalkyl, and heterocyclic groups, wherein at least one of X, Y, and Z is an aryl group and one of X, Y, Z, which may or may not be an aryl group, is attached in the direction of the backbone, and the other substituents are as defined in the specification. Such compounds have good reactivity and can by used to block photographically useful compounds such as developing agents until thermally activated under preselected conditions. Compounds according to the present invention are especially useful in color photothermographic imaging elements.

  本发明涉及一种成像元素，其包括具有结构I的化合物的成像层：其中PUG是从其中去除氢的残基，其中X、Y和Z分别表示从氢、1至6个碳原子的烷基、环丙基、芳基、芳基烷基和杂环基所选择的取代基，其中至少一个X、Y和Z是芳基，且X、Y、Z中的一个（可能是或可能不是芳基）沿着主链方向连接，其他取代基如说明书所定义。这些化合物具有良好的反应性，并可用于阻塞光敏有用化合物，例如显影剂，直到在预选条件下热活化。根据本发明的化合物在彩色光热成像元素中特别有用。