rac-1-(4-丙基苯基)乙醇 | 105364-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: rac-1-(4-丙基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(4-propylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(4-propylphenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(4-propylphenyl)ethanol
• CAS: 105364-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD09863775
• 分子量: 164.247
• InChiKey: AWOFDBUEQBAWBO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 rac-1-(4-丙基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  中性金（I）络合物[（IPr）AuCl]催化末端炔烃的区域选择性水合反应，以及[（IPr）AuCl]和Cp * RhCl [[ R，R）-TsDPEN]

  摘要：

  发现中性金（I）络合物[（IPr）AuCl]（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）是用于末端炔烃（包括芳族炔烃和脂肪族烃）水合的高效催化剂炔烃。以高产率获得具有完全区域选择性的所需甲基酮。此外，通过[（IPr）AuCl]和Cp *的结合，通过末端炔烃的一锅顺序水合/不对称转移氢化（ATH），可以高收率获得良好的对映选择性的一系列光学活性仲醇。 RhCl [（R，R）-TsDPEN]（Cp * =五甲基环戊二烯基，TsDPEN = N-（p-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）。值得注意的是，这项研究显示了直接使用中性金（I）配合物代替阳离子配合物作为激活有机合成中多个键的催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00164

文献信息

• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Two-Component Supramolecular Helical Architectures: Creation of Tunable Dissymmetric Cavities for the Inclusion and Chiral Recognition of the Third Components
  作者：Koichi Kodama、Yuka Kobayashi、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1002/chem.200601295

  日期：2007.2.23

  The inclusion and chiral recognition of racemic arylalkanols by supramolecular helical architectures consisting of enantiopure primary amines and achiral carboxylic acids were thoroughly studied. Among the architectures examined, a supramolecular helical architecture composed of the salt of enantiopure erythro-2-amino-1,2-diphenylethanol (1 b) and benzoic acid (2 a) was found to include a wide variety

  彻底研究了由对映体纯伯胺和非手性羧酸组成的超分子螺旋结构对外消旋芳基链烷醇的包合和手性识别。在所考察的体系结构中，发现由对映体赤型-2-氨基-1,2-二苯乙醇（1 b）和苯甲酸（2 a）的盐组成的超分子螺旋结构包括多种外消旋芳基链烷醇，可识别他们的手性。螺旋结构在盐晶体中给出了不对称的一维凹槽，并且芳基烷醇被对映选择性地包含在凹槽中。的尺寸和凹槽的形状是可调的由非手性羧酸组分的适当选择。基于X射线晶体学分析讨论了结合1b / 2a的手性识别的起源。
• 一种合成手性醇的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106032347A

  公开（公告）日：2016-10-19

  本发明公开了一种合成手性醇的方法。包括如下步骤：在反应容器中，加入炔，金的氯化物[Au(L)Cl]，溶剂甲醇和水；反应混合物在110oC下反应6-12小时后，冷却到室温；再加入甲酸钠、 水、过渡金属铑催化剂Cp*RhCl[(R,R)-TsDPEN]，反应混合物在30-40oC下再反应5小时后，冷却到室温，旋转蒸发出去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从商品化或容易合成的炔出发，直接得到的手性醇，反应展现出显著的优点：使用商品化或容易制备的炔为起始原料，通过串联反应直接得到手性醇，不需要分离中间体，避免溶剂，时间的浪费等等，因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Cervinka, Otakar; Fabryova, Anna; Brozova, Ivana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 3, p. 684 - 686
  作者：Cervinka, Otakar、Fabryova, Anna、Brozova, Ivana、Holik, Miroslav

  DOI：——

  日期：——