rac-（9Z）-3-羟基-9-十六碳烯酸 | 1380229-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: rac-（9Z）-3-羟基-9-十六碳烯酸
• 英文名称: (rac)-(9Z)-3-hydroxy-hexadecenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-Hydroxyhexadec-9-enoic acid；(Z)-3-hydroxyhexadec-9-enoic acid
• CAS: 1380229-35-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: ZGXDBAYVMLAWNT-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-（9Z）-3-羟基-9-十六碳烯酸 、 高丝氨酸内酯氢溴酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细菌群体感应信号的双态反应调节豆科植物-根瘤菌共生中的结瘤频率和结瘤率。

  摘要：

  植物细菌条约的谈判：细菌中依赖密度的表型转换，群体感应（QS），在许多致病和相互关系的行为中起着重要的作用。调节取决于自然条件下定额的精确时空模型。使用天然存在的和合成的配体，我们能够调节Medi藜苜蓿和苜蓿中华根瘤菌之间的豆科-根瘤菌互生共生（结瘤）。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600373
• 作为产物：
  描述：

  (9Z)-3-oxo-hexadecenoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rac-（9Z）-3-羟基-9-十六碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  细菌群体感应信号的双态反应调节豆科植物-根瘤菌共生中的结瘤频率和结瘤率。

  摘要：

  植物细菌条约的谈判：细菌中依赖密度的表型转换，群体感应（QS），在许多致病和相互关系的行为中起着重要的作用。调节取决于自然条件下定额的精确时空模型。使用天然存在的和合成的配体，我们能够调节Medi藜苜蓿和苜蓿中华根瘤菌之间的豆科-根瘤菌互生共生（结瘤）。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600373

文献信息

• Identification of Four New agr Quorum Sensing-Interfering Cyclodepsipeptides from a Marine Photobacterium
  作者：Louise Kjaerulff、Anita Nielsen、Maria Mansson、Lone Gram、Thomas Larsen、Hanne Ingmer、Charlotte Gotfredsen

  DOI：10.3390/md11125051

  日期：——

  During our search for new natural products from the marine environment, we discovered a wide range of cyclic peptides from a marine Photobacterium, closely related to P. halotolerans. The chemical fingerprint of the bacterium showed primarily non-ribosomal peptide synthetase (NRPS)-like compounds, including the known pyrrothine antibiotic holomycin and a wide range of peptides, from diketopiperazines to cyclodepsipeptides of 500–900 Da. Purification of components from the pellet fraction led to the isolation and structure elucidation of four new cyclodepsipeptides, ngercheumicin F, G, H, and I. The ngercheumicins interfered with expression of virulence genes known to be controlled by the agr quorum sensing system of Staphylococcus aureus, although to a lesser extent than the previously described solonamides from the same strain of Photobacterium.

  在从海洋环境中寻找新的天然产品的过程中，我们从一种与卤化杆菌（P. halotolerans）密切相关的海洋光杆菌中发现了多种环肽。该细菌的化学指纹主要显示了非核糖体肽合成酶（NRPS）类化合物，包括已知的吡咯烷类抗生素全霉素和从二酮哌嗪到 500-900 Da 环肽的多种肽。通过纯化颗粒馏分中的成分，分离出了四种新的环表肽类化合物--ngercheumicin F、G、H 和 I，并确定了它们的结构。
• Interkingdom Responses to Bacterial Quorum Sensing Signals Regulate Frequency and Rate of Nodulation in Legume-Rhizobia Symbiosis
  作者：Andrew G. Palmer、Arijit Mukherjee、Danielle M. Stacy、Stephen Lazar、Jean-Michel Ané、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1002/cbic.201600373

  日期：2016.11.17

  Density‐dependent phenotypic switching in bacteria, quorum sensing (QS), is instrumental in many pathogenic and mutualistic behaviors. Regulation depends on refined temporal and spatial models of quorums under native conditions. Using naturally occurring and synthetic ligands, we were able to regulate the legume–rhizobia mutualistic symbiosis (nodulation) between Medicago truncatula and Sinorhizobium meliloti

  植物细菌条约的谈判：细菌中依赖密度的表型转换，群体感应（QS），在许多致病和相互关系的行为中起着重要的作用。调节取决于自然条件下定额的精确时空模型。使用天然存在的和合成的配体，我们能够调节Medi藜苜蓿和苜蓿中华根瘤菌之间的豆科-根瘤菌互生共生（结瘤）。