rel-(3S,4R)-3-[(1R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮 | 100239-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: rel-(3S,4R)-3-[(1R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: cis-3-(1-hydroxyethyl)-4-phenyl-N-p-anisyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 100239-17-6；100296-90-0；100296-91-1；106399-72-8；106399-73-9；106399-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GEKQKMHLYVUTFH-OAUYIBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(3S,4R)-3-[(1R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 TEA 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure b-Lactams with the Thienamycin Side Chain via Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s66
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 rel-(3S,4R)-3-[(1R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure b-Lactams with the Thienamycin Side Chain via Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s66

文献信息

• A Facile Iodine-catalyzed Glycosylation: Enantiomerically Pure β-Lactams with the Thienamycin Side Chain
  作者：Bimal K. Banik、Oliwia Zegrocka、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.3987/com-09-11729

  日期：——

  A facile iodine-catalyzed glycosylation of the hydroxyethyl side chain as present in thienamycin side chain has been achieved with tri-O-acetyl-D-glucal. This method has produced two separable diasteromeric alpha-glycosides in excellent yields which oil acid-induced cleavage have provided two optically pure alcohols. The absolute stereochemistry of the products has been determined from physiochemical data.
• 3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinones from 3-hydroxybutyrates and n-arylaldimines
  作者：Gunda I. Georg、Harpal S. Gill、Cathy Gerhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98683-0

  日期：1985.1
• Enantiomerically Pure b-Lactams with the Thienamycin Side Chain via Glycosylation
  作者：Ajay Kumar Bose、Bimal K. Banik、Olivia Zegrocka、Maghar S. Manhas

  DOI：10.3987/com-97-s66

  日期：——