(3S,4R)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one | 106399-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 106399-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GEKQKMHLYVUTFH-VUCTXSBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one 在 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a023
• 作为产物：
  描述：

  rel-(3S,4R)-3-[(1R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure b-Lactams with the Thienamycin Side Chain via Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s66

文献信息

• Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Gunda I. Georg、Joydeep Kant、Harpal S. Gill

  DOI：10.1021/ja00238a023

  日期：1987.2
• Enantiomerically Pure b-Lactams with the Thienamycin Side Chain via Glycosylation
  作者：Ajay Kumar Bose、Bimal K. Banik、Olivia Zegrocka、Maghar S. Manhas

  DOI：10.3987/com-97-s66

  日期：——