(E)-2-(4-morpholinobenzylidene)hydrazine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-2-(4-morpholinobenzylidene)hydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: [(E)-(4-morpholin-4-ylphenyl)methylideneamino]urea
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: UNIQTGYDJIUTTK-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-morpholinobenzylidene)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-based Semicarbazone Derivatives as Potent Urease Inhibitors: Design, Synthesis, and Bioactivity Screening

  摘要：

  背景： 一种名为尿素酶的酶能帮助高致病性细菌定植并维持自身的生存。 和自我维持。因此，抑制尿素酶已被证明是预防尿素分解细菌感染的一种有效策略。 预防尿素分解细菌感染的有效策略。 研究目的 本研究旨在合成一系列半咔唑酮衍生物并评估其生物活性。 方法：合成一系列哌嗪基半咔唑酮衍生物 5a-o 合成并分离出一系列哌嗪基半咔唑酮衍生物 5a-o 除了质谱和元素分析外，还利用 1H-NMR 和 13C-NMR 光谱技术阐明了它们的结构。 元素分析来阐明它们的结构。这些化合物的脲酶抑制活性使用标准的 脲酶酶抑制试剂盒对这些化合物的脲酶抑制活性进行了评估。在两种不同的细胞系（NIH-3T3 和 MCF-7）进行了 MTT 试验，以研究细胞毒性概况。 结果 所有半缩脲 5a-o 的脲酶抑制活性（3.95-6.62 μM）均高于参考标准硫脲和羟基脲（IC50：3.95-6.62 μM）。 硫脲和羟基脲（IC50：分别为 22 μM 和 100 μM）具有更高的脲酶抑制活性（3.95-6.62 μM）。衍生物 5m 和 5o 表现出最佳活性，其 IC50 值分别为 3.95 和 4.05 μM。研究目标化合物的细胞毒性 显示，所有 5a-o 化合物的 IC50 值都高于 50 μM。 结论 研究结果表明，半咔唑酮衍生物可作为高效的脲酶抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220405234009

文献信息

• Piperazine-based Semicarbazone Derivatives as Potent Urease Inhibitors: Design, Synthesis, and Bioactivity Screening
  作者：Mohsen Amini、Raid Abdel-Jalil、Ebrahim Saeedian Moghadam、Abdullah Mohammed Al-Sadi、Meysam Talebi、Massoud Amanlou、Musa Shongwe

  DOI：10.2174/1570180819666220405234009

  日期：2022.12

  An enzyme called urease assists highly pathogenic bacteria in colonizing and maintaining themselves. Accordingly, inhibiting urease enzymes has been shown to be a promising strategy for preventing ureolytic bacterial infections.

  This study aimed to synthesize and evaluate the bioactivity of a series of semicarbazone derivatives.

  A series of piperazine-based semicarbazone derivatives 5a-o were synthesized and isolated, and their structures were elucidated by 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic techniques besides MS and elemental analysis. The urease inhibition activity of these compounds was evaluated using the standard urease enzyme inhibition kit. An MTT assay was performed on two different cell lines (NIH-3T3 and MCF-7) to investigate the cytotoxicity profile.

  All semicarbazone 5a-o exhibited higher urease inhibition activity (3.95–6.62 μM) than the reference standards thiourea and hydroxyurea (IC50: 22 and 100 μM, respectively). Derivatives 5m and 5o exhibited the best activity with the IC50 values of 3.95 and 4.05 μM, respectively. Investigating the cytotoxicity profile of the target compound showed that all compounds 5a-o have IC50 values higher than 50 μM for both tested cell lines.

  The results showed that semicarbazone derivatives could be highly effective as urease inhibitors.

  背景： 一种名为尿素酶的酶能帮助高致病性细菌定植并维持自身的生存。 和自我维持。因此，抑制尿素酶已被证明是预防尿素分解细菌感染的一种有效策略。 预防尿素分解细菌感染的有效策略。 研究目的 本研究旨在合成一系列半咔唑酮衍生物并评估其生物活性。 方法：合成一系列哌嗪基半咔唑酮衍生物 5a-o 合成并分离出一系列哌嗪基半咔唑酮衍生物 5a-o 除了质谱和元素分析外，还利用 1H-NMR 和 13C-NMR 光谱技术阐明了它们的结构。 元素分析来阐明它们的结构。这些化合物的脲酶抑制活性使用标准的 脲酶酶抑制试剂盒对这些化合物的脲酶抑制活性进行了评估。在两种不同的细胞系（NIH-3T3 和 MCF-7）进行了 MTT 试验，以研究细胞毒性概况。 结果 所有半缩脲 5a-o 的脲酶抑制活性（3.95-6.62 μM）均高于参考标准硫脲和羟基脲（IC50：3.95-6.62 μM）。 硫脲和羟基脲（IC50：分别为 22 μM 和 100 μM）具有更高的脲酶抑制活性（3.95-6.62 μM）。衍生物 5m 和 5o 表现出最佳活性，其 IC50 值分别为 3.95 和 4.05 μM。研究目标化合物的细胞毒性 显示，所有 5a-o 化合物的 IC50 值都高于 50 μM。 结论 研究结果表明，半咔唑酮衍生物可作为高效的脲酶抑制剂。