(2R)-2-amino-N-(cyanomethyl)-3-phenylpropanamide | 1391423-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-N-(cyanomethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 1391423-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: RSDWJDSKILEPIW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-N-(cyanomethyl)-3-phenylpropanamide 、 N-benzoyl-L-tryptophane 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(N-benzoyl-L-tryptophanyl)-D-phenylalanine-glycine-nitrile
  参考文献：
  名称：

  FPR1 ANTAGONIST DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  提供一种二肽衍生物作为甲酰肽受体1（FPR1）拮抗剂。该二肽衍生物由式（I）表示，其中： 式（I）中的手性中心分别为S和R构型；RK和RT中的每一个选自以下组成的一组中，该组包括氢、羟基、C1-C4烷基取代的羟基、C1-C4烷氧基、羧酸基、C1-C4烷基腈基取代、C1-C4烷基取代或C1-C4烷氧基取代的酰胺基、C1-C4烷基取代的酯基和具有C1-C4烷基取代苯环的苯甲酰基；RM和RS中的每一个选自以下组成的一组中，该组包括氢、羟基、苯基、吡啶基、羧酸基、C1-C4烷氧基取代的酯基和具有羟基取代、卤素取代、C1-C4烷氧基取代或C1-C4烷基取代苯环的苯甲酰基。

  公开号：

  US20150307548A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R)-2-amino-N-(cyanomethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸的二肽衍生物作为甲酰肽受体1拮抗剂的设计与合成†

  摘要：

  我们以前的研究确定了Fmoc-（S，R）-色氨酸的二肽衍生物1，该衍生物选择性地抑制由N诱导的嗜中性白细胞弹性蛋白酶的释放。甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了提高药理活性，合成了一系列含色氨酸的二肽，并研究了它们在人嗜中性粒细胞中的药理活性。在这些中，五种化合物3，6，图19A，24A，和24B显示出有效的和双重抑制上fMLP诱导超氧阴离子（O效果2 ˙ - ）的产生和嗜中性弹性蛋白酶的释放在嗜中性粒细胞与IC 50分别为0.23 / 0.60、1.88 / 2.47、1.87 / 3.60、0.12 / 0.37和1.32 / 1.03μM。进一步的研究表明，这些二肽抑制人中性粒细胞超氧化物的产生与甲酰肽受体1（FPR1）的选择性抑制有关。此外，结构-活性关系研究的结果表明，片段N-苯甲酰-Trp-Phe-OMe（3）

  DOI：

  10.1039/c3ob40215k

文献信息

• US9593144B2
  申请人：——

  公开号：US9593144B2

  公开（公告）日：2017-03-14