(2S)-N-[2-(1-Methylethyl)phenyl]-2-pyrrolidinecarboxamide | 403478-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[2-(1-Methylethyl)phenyl]-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(2-propan-2-ylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 403478-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD09725423
• 分子量: 232.326
• InChiKey: RXDOZJUIYWHTSK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[2-(1-Methylethyl)phenyl]-2-pyrrolidinecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-propan-2-yl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  新型双环碳前体的模块合成

  摘要：

  由N-（叔丁氧羰基）-L-脯氨酸（1-Boc-L-脯氨酸）制备了一系列新的含双环吡咯并[1,2-c]咪唑骨架的N-杂环卡宾（NHC）前体。氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环以良好的产率得到了所需的双环NHC前体。这些新的NHC前体的结构是根据包括NMR和MS在内的光谱技术确定的。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190212125426
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-N-[2-(1-Methylethyl)phenyl]-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型双环碳前体的模块合成

  摘要：

  由N-（叔丁氧羰基）-L-脯氨酸（1-Boc-L-脯氨酸）制备了一系列新的含双环吡咯并[1,2-c]咪唑骨架的N-杂环卡宾（NHC）前体。氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环以良好的产率得到了所需的双环NHC前体。这些新的NHC前体的结构是根据包括NMR和MS在内的光谱技术确定的。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190212125426

文献信息

• First example of an organocatalytic asymmetric Mannich reaction between aldimines of glycinates and sulphonyl imines
  作者：Lei Wu、Guangxun Li、Migu He、Yingwei Wang、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1139/cjc-2016-0089

  日期：2016.9

  enantioselective Mannich-type reaction between glycinate Schiff base and imines has been one of the most efficient routes for accessing α,β-diamino acids. However, the glycinate Schiff bases used in the references were almost ketimines. Only several examples of aldimines were used in the presence of metal catalyst. We developed the first example of an asymmetric direct Mannich reaction using aldimines of glycinates

  甘氨酸席夫碱和亚胺之间的催化对映选择性曼尼希型反应是获取 α,β-二氨基酸的最有效途径之一。然而，参考文献中使用的甘氨酸席夫碱几乎是酮亚胺。在金属催化剂的存在下仅使用了几个醛亚胺的例子。我们开发了第一个使用甘氨酸醛亚胺代替甘氨酸酮亚胺进行不对称直接曼尼希反应的例子。该反应由手性胍很好地催化，具有高产率（高达 92%）和中等立体选择性（高达 65%）。
• Discovery and structure–activity relationships of urea derivatives as potent and novel CCR3 antagonists
  作者：Aiko Nitta、Yosuke Iura、Hiroki Tomioka、Ippei Sato、Koichiro Morihira、Hirokazu Kubota、Tatsuaki Morokata、Makoto Takeuchi、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto、Takayuki Imaoka、Toshiya Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.042

  日期：2012.8

  The synthesis and structure-activity relationships of ureas as CCR3 antagonists are described. Optimization starting with lead compound 2 (IC50 = 190 nM) derived from initial screening hit compound 1 (IC50 = 600 nM) led to the identification of (S)-N-((1R,3S,5S)-8-((6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-N-(2-nitrophenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxamide 27 (IC50 = 4.9 nM) as a potent CCR3 antagonist. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.