2S-hydroxymethyl-4R-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2S-hydroxymethyl-4R-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 4-amino-5-fluoro-1-[(2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-4-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₀FN₃O₃S
• 分子量: 247.25
• InChiKey: PANPMNGUWWTDHB-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2S-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4R-(N-4'-acetyl-5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2S-hydroxymethyl-4R-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  通过还原-氧化过程将手性氧杂硫杂环戊烷上的离去基团转位，合成旋光的2'，3'-二脱氧-3'-oxa-4'-硫代-核糖核苷类似物

  摘要：

  据报道具有独特结构特征的手性核苷类似物的合成。该策略基于还原性氧化过程，以完成具有已知构型的手性草硫杂环戊烷中离去基团的转座。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76955-3

文献信息

• Structure-Activity Relationships Among a New Class of Antiviral Heterosubstituted 2',3'-Dideoxynucleoside Analogues
  作者：Tarek Mansour、Haolun Jin、Wei Wang、Dilip Dixit、Colleen Evans、H. L. Allan Tse、Bernard Belleau、John Gillard、Elizabeth Hooker、Claire Ashman、Nick Cammack、Horacio Salomon、Antonietta Belmonte、Mark Wainberg

  DOI：10.1080/15257779508012439

  日期：1995.5.1

  3'-Oxa-4'-thiocytidine nucleoside analogues 14-17 were prepared from oxathiolanes 10 and 11, and evaluated for activity against HIV-1 and HBV in vitro. The nucleoside analogues were found to possess potent activities against HIV-1 in a panel of cell lines. Compound 16 is moderately active against HBV in 2.2.15 cells.
• US5587480A
  申请人：——

  公开号：US5587480A

  公开（公告）日：1996-12-24
• Synthesis of optically active 2′,3′-dideoxy-3′-oxa-4′-thio-ribonucleoside analogues by transposition of a leaving group on chiral oxathiolanes via a reductive-oxidative process
  作者：Wei Wang、Haolun Jin、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76955-3

  日期：1994.7

  The synthesis of chiral nucleoside analogues with a unique structural feature is reported. The strategy is based on a reductive-oxidative process to complete the transposition of the leaving group in chiral oxathiolanes with known configuration.

  据报道具有独特结构特征的手性核苷类似物的合成。该策略基于还原性氧化过程，以完成具有已知构型的手性草硫杂环戊烷中离去基团的转座。