ent-CJ-15,801

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ent-CJ-15,801
• 英文别名: (S,E)-3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)acrylic acid；(E)-3-[[(2S)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: HWKKTJQAKVPKTK-KGGZQZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide 在 bismuth(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 ent-CJ-15,801
  参考文献：
  名称：

  与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用并抑制寄生虫增殖的CJ-15,801类似物的结构活性分析

  摘要：

  人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的存活取决于泛酸（维生素B 5），泛酸是基本酶辅因子辅酶A的前体。CJ-15,801，泛酸的酰胺类似物，从真菌Seimatosporium sp。分离。先前显示，CL28611可通过靶向泛酸利用来抑制恶性疟原虫的体外增殖。为了告知下一代类似物的设计，我们着手合成和测试了一系列合成的带有酰胺基的泛酸类似物。我们证明了R-泛酰基部分和反式的守恒CJ-15,801的双取代双键对于选择性的靶向抗血浆药物作用很重要，同时允许羧基取代，在一种情况下，这是有利的。此外，我们显示保留R-泛酰基和反式取代的酰胺基部分的CJ-15,801类似物的抗血浆活性与抑制恶性疟原虫泛酸激酶（Pf PanK）催化的泛酸磷酸化相关，暗示与Pf PanK的相互作用为抗疟原虫活性的关键决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.050

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Acyl Vinylogous Carbamic Acids and Derivatives:  Synthesis of the Antibiotic CJ-15,801
  作者：Chong Han、Ruichao Shen、Shun Su、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol0360041

  日期：2004.1.1

  Copper(I)-mediated C-N bond formation has been employed to prepare both N-acyl vinylogous carbamic acids and ureas. The novel N-acyl vinylogous carbamic acid antibiotic, CJ-15,801, was synthesized using this methodology.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINOACRYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2766340B1

  公开（公告）日：2018-01-17
• US20140256976A1
  申请人：——

  公开号：US20140256976A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9193674B2
  申请人：——

  公开号：US9193674B2

  公开（公告）日：2015-11-24
• Structure-activity analysis of CJ-15,801 analogues that interact with Plasmodium falciparum pantothenate kinase and inhibit parasite proliferation
  作者：Christina Spry、Alan L. Sewell、Yuliya Hering、Mathew V.J. Villa、Jonas Weber、Stephen J. Hobson、Suzannah J. Harnor、Sheraz Gul、Rodolfo Marquez、Kevin J. Saliba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.050

  日期：2018.1

  and the trans-substituted double bond of CJ-15,801 is important for the selective, on-target antiplasmodial effect, while replacement of the carboxyl group is permitted, and, in one case, favored. Additionally, we show that the antiplasmodial potency of CJ-15,801 analogues that retain the R-pantoyl and trans-substituted enamide moieties correlates with inhibition of P. falciparum pantothenate kinase

  人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的存活取决于泛酸（维生素B 5），泛酸是基本酶辅因子辅酶A的前体。CJ-15,801，泛酸的酰胺类似物，从真菌Seimatosporium sp。分离。先前显示，CL28611可通过靶向泛酸利用来抑制恶性疟原虫的体外增殖。为了告知下一代类似物的设计，我们着手合成和测试了一系列合成的带有酰胺基的泛酸类似物。我们证明了R-泛酰基部分和反式的守恒CJ-15,801的双取代双键对于选择性的靶向抗血浆药物作用很重要，同时允许羧基取代，在一种情况下，这是有利的。此外，我们显示保留R-泛酰基和反式取代的酰胺基部分的CJ-15,801类似物的抗血浆活性与抑制恶性疟原虫泛酸激酶（Pf PanK）催化的泛酸磷酸化相关，暗示与Pf PanK的相互作用为抗疟原虫活性的关键决定因素。