(2S,3R)-2-amino-3-n-propylsuccinic acid | 402821-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-n-propylsuccinic acid
• 英文别名: (3R)-3-Propyl-L-aspartic acid；(2S,3R)-2-amino-3-propylbutanedioic acid
• CAS: 402821-17-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: XDGLJHLHGJQLQG-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Allyl-3-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以42%的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-n-propylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  使用底物类似物定位大肠杆菌天冬酰胺合成酶B的天冬氨酸结合位点。

  摘要：

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm9601009

文献信息

• Isosteric antiherpes peptide derivatives
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP0560267B1

  公开（公告）日：1998-08-19
• US5574015A
  申请人：——

  公开号：US5574015A

  公开（公告）日：1996-11-12
• US5846941A
  申请人：——

  公开号：US5846941A

  公开（公告）日：1998-12-08
• [EN] ISOSTERIC ANTIHERPES PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：BIO-MEGA/BOEHRINGER INGELHEIM RESEARCH INC.

  公开号：WO1993018056A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Disclosed herein are peptide derivatives of the formula A-B-D-CH2CHCH2C(O)R1}C(O)-NHCHCR2(R3)COOH}C(O)-E wherein A is a terminal group, for example an optionally substituted phenylalkanoyl, and B is an N-methyl amino acid residue; or A and B together form a saturated or unsaturated alkylaminocarbonyl; D is an amino acid residue; R1 is alkyl, cycloalkyl, a monosubstituted or a disubstituted amino; R2 is hydrogen or alkyl and R3 is alkyl, or R2 is hydrogen and R3 is phenylalkyl, or R2 and R3 are joined to form a cycloalkyl; and E is a terminal unit, for example, an alkylamino or a monovalent amino acid radical such as NHCH(alkyl)C(O)OH. The derivatives are useful for treating herpes infections.(FR) On décrit des dérivés peptidiques de formule A-B-D-CH2CHCH2C(O)R1}C(O)-NHCHCR2(R3)COOH}C(O)-E dans laquelle A est un groupe terminal, par exemple un phénylalcanoyle éventuellement substitué, et dans laquelle B représente un reste d'acide aminé de N-méthyle; A ou B peuvent aussi constituer ensemble un alkylaminocarbonyle saturé ou non; D représente un reste d'acide aminé; R1 représente alkyle, cycloalkyle, un amino monosubstitué ou disubstitué; R2 représente hydrogène ou alkyle et R3 représente alkyle, ou bien R2 représente hydrogène et R3 phénylalkyle, ou bien R2 et R3 sont associés pour former un cycloalkyle; et E représente une unité terminale, par exemple un alkylamino ou un radical d'acide aminé monovalent tel que NHCH(alkyle)C(O)OH. Ces dérivés sont utiles pour traiter les infections herpétiques.
• Mapping the Aspartic Acid Binding Site of <i>Escherichia coli</i> Asparagine Synthetase B Using Substrate Analogs
  作者：Ian B. Parr、Susan K. Boehlein、Anthony B. Dribben、Sheldon M. Schuster、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1021/jm9601009

  日期：1996.1.1

  Novel inhibitors of asparagine synthetase, that will lower circulating levels of blood asparagine, have considerable potential in developing new protocols for the treatment of acute lymphoblastic leukemia. We now report the indirect characterization of the aspartate binding site of Escherichia coli asparagine synthetase B (AS-B) using a number of stereochemically, and conformationally, defined aspartic

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。