benzyl N-[(1R,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]cyclohept-2-en-1-yl]-N-prop-2-enylcarbamate | 960238-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1R,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]cyclohept-2-en-1-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 960238-59-9
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃O₇SSi
• 分子量: 655.888
• InChiKey: MLSPXSOCVCEQCA-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]cyclohept-2-en-1-yl]-N-prop-2-enylcarbamate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到benzyl (2R)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrol-2-yl]propyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-trans-Dendrochrysine via a Ring-Rearrangement Metathesis Approach

  摘要：

  手性选择性的双吡咯烷生物碱(-)-反-树菊石的全合成从吡喃酮出发，历经18步完成。关键步骤是通过一步环重排-复分解反应来构建天然产物中的双杂环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986672
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,7S)-3,7-dihydroxy-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohept-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 Candida antartica lipase B 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1R,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]cyclohept-2-en-1-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-trans-Dendrochrysine via a Ring-Rearrangement Metathesis Approach

  摘要：

  手性选择性的双吡咯烷生物碱(-)-反-树菊石的全合成从吡喃酮出发，历经18步完成。关键步骤是通过一步环重排-复分解反应来构建天然产物中的双杂环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986672

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-<i>trans</i>-Dendrochrysine via a Ring-Rearrangement Metathesis Approach
  作者：Siegfried Blechert、Maximilian Dochnahl、Sabrina Schulz

  DOI：10.1055/s-2007-986672

  日期：2007.10

  The enantioselective total synthesis of the dipyrrolidine alkaloid (-)-trans-dendrochrysine was accomplished in 18 steps starting from tropone. The key step was a ring-rearrangement ­metathesis for the construction of the bisheterocyclic skeleton of the natural product in a single step.

  手性选择性的双吡咯烷生物碱(-)-反-树菊石的全合成从吡喃酮出发，历经18步完成。关键步骤是通过一步环重排-复分解反应来构建天然产物中的双杂环骨架。