(2S)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-hydroxypyran-3-one | 1037295-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-hydroxypyran-3-one
• CAS: 1037295-24-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: NLWNNTPMCSJRHB-JENVPCQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-hydroxypyran-3-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.75 g的产率得到(2S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-((S)-1-methyl-allyl)-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B

  摘要：

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.

  DOI：

  10.1021/ol702559e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-{5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]furan-2-yl}-2-methylbut-3-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-hydroxypyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B

  摘要：

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.

  DOI：

  10.1021/ol702559e

文献信息

• Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B
  作者：James A. Henderson、Katrina L. Jackson、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702559e

  日期：2007.12.1

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.