((S)-1-Hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid methyl ester | 14568-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-Hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, [(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-, methyl ester；methyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 14568-48-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: VBIUJCILOLTEBU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid methyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基亚砜。基于X射线，CD，1 H NMR和理论计算的合成，构型分配和构象分析

  摘要：

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00317-2
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 O-methyl S-(pyridin-2-yl)carbonothioate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到((S)-1-Hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐：用于氨基烷氧基羰基化的操作简单且氮选择性高的试剂

  摘要：

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690856

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLES TÉTRACYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012041014A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Tetracyclic indole derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts and the pharmaceutical compositions thereof are provided, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V, W, W, X, X', Y, Y' are as defined in the invention. Use of these derivatives for treating hepatitis C virus (HCV) infection is also provided.

  提供了公式（I）的四环吲哚衍生物、药用盐及其药物组合物，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V、W、W、X、X'、Y、Y'如本发明所定义。还提供了利用这些衍生物治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。
• Trisubstituted heterocycles as replication inhibitors of hepatitis C virus HCV
  申请人：AbbVie Bahamas Ltd.

  公开号：EP2628481B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2012087976A2

  公开（公告）日：2012-06-28

  The embodiments provide compounds of the general Formulae XV, XVI, XVII and XVIII as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.
• O-Alkyl S-(Pyridin-2-yl)carbonothiolates: Operationally Simple and Highly Nitrogen-Selective Reagents for Alkoxy Carbonylation of Amino Groups
  作者：Osamu Tamura、Tomoyuki Suzuki、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita

  DOI：10.1055/s-0039-1690856

  日期：2020.6

  Amino groups are selectively protected in good yields by reaction with O-alkyl S-(pyridin-2-yl)carbonothiolates in an appropriate solvent at room temperature in air. Even glucosamine, which contains multiple hydroxyl groups, is selectively N-protected in methanol.

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。
• Chiral β-amino sulfoxides. Synthesis, configurational assignment and conformational analysis based on X-ray, CD, 1H NMR and theoretical calculations
  作者：A Lewanowicz、J Lipiński、R Siedlecka、J Skarżewski、F Baert

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00317-2

  日期：1998.6

  the respective homochiral α-amino alcohols. The absolute configuration at the created stereogenic centre was assigned by CD spectra and by X-ray analysis. Conformational analysis of the title compounds was carried out using quantum chemical energy-geometry optimization. Thus established conformational behavior explained the strongly configuration dependent NMR spectral patterns observed for the u and

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。