Cimetropium Bromide | 51598-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Cimetropium Bromide
• 英文别名: [(1R,2R,4S,5S)-9-(cyclopropylmethyl)-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl] (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate;bromide
• CAS: 51598-60-8
• 化学式: C21H28BrNO4
• 分子量: 438.4
• InChiKey: WDURTRGFUGAJHA-HNHWXVNLSA-M

物化性质

• 熔点：
  174°
• 比旋光度：
  D20 -18.3° (c = 3)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Cimetropium Bromide (DA-3177) 是一种毒蕈碱受体拮抗剂，用于长期研究肠易激综合征。

靶点

mAChR

体外研究

Cimetropium Bromide 在孤立的来自不同物种的大鼠和豚鼠结肠准备中作为毒蕈碱介导收缩的竞争性拮抗剂表现出行为。其亲和力值（pA2）范围在7.41到7.82之间。这种药物在抑制纵行肌肉制备中的收缩方面具有强烈的抗毒蕈碱效果。在预先加载标记胆碱的制备物中进行灌注实验时，在毒蕈碱自身抑制被阻断的情况下，Cimetropium 减少了由电场刺激诱导的标记乙酰胆碱（ACh）释放。

体内研究

当通过静脉注射给药给具有结肠Thiry瘘管的清醒狗时，Cimetropium Bromide 是一种强效的大肠运动抑制剂，对内源性和外源性刺激引发的均表现出强大的抑制作用。在10-100 μg/kg 的剂量范围内，该药物能够拮抗新斯的明引起的结肠动力反应，其半数有效浓度（ID50）为27.9 μg/kg；无论是静息状态还是节律性收缩响应都受到影响。在类似剂量范围（3-100 μg/kg），Cimetropium Bromide 还抑制了由管腔膨胀引发的运动活性。

化学性质

从乙腈中结晶，熔点为174℃。[α]D20 - 18.3°(C=3)。

用途

Cimetropium Bromide 能阻断内脏平滑肌上的毒蕈碱型受体，具有抗毒蕈碱作用，并能缓解平滑肌痉挛。适用于胆石绞痛、肾绞痛、胃肠道痉挛疼痛、胆道和尿路痉挛疼痛、痛经及分娩疼痛等。

生产方法

由化合物（Ⅰ）和环丙基溴甲烷在乙腈中回流15～99小时，得到西托溴铵。