3-(4-methoxycarbonyl)phenyl-2-methyl-2-propen-1-ol | 170955-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxycarbonyl)phenyl-2-methyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: methyl 4-(3-hydroxy-2-methylpropenyl)benzoate；Methyl 4-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)benzoate；methyl 4-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)benzoate
• CAS: 170955-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YKXGMMWGXSSMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxycarbonyl)phenyl-2-methyl-2-propen-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到methyl 4-(3-bromo-2-methylpropenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLAMINOMETHYL PROPENYL BENZHYDROXYAMID DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST HISTONE DEACETYLASE AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES D'ARYLAMINOMETHYL-PROPENYL-BENZHYDROXYAMIDE PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE CONTRE L'HISTONE DEACETYLASE, ET METHODE DE PREPARATION DESDITS DERIVES

  摘要：

  这项发明揭示了一种新颖的芳基氨甲基丙烯基苯基羟基酰胺衍生物，其化学式为(I)，用于预防或治疗由组蛋白去乙酰化酶诱导的各种疾病，以及制备该衍生物的方法和包含该衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2006025683A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-carboxypropenyl)benzoate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到3-(4-methoxycarbonyl)phenyl-2-methyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLAMINOMETHYL PROPENYL BENZHYDROXYAMID DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST HISTONE DEACETYLASE AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES D'ARYLAMINOMETHYL-PROPENYL-BENZHYDROXYAMIDE PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE CONTRE L'HISTONE DEACETYLASE, ET METHODE DE PREPARATION DESDITS DERIVES

  摘要：

  这项发明揭示了一种新颖的芳基氨甲基丙烯基苯基羟基酰胺衍生物，其化学式为(I)，用于预防或治疗由组蛋白去乙酰化酶诱导的各种疾病，以及制备该衍生物的方法和包含该衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2006025683A1

文献信息

• A chemo-enzymatic approach to optically active 3-(4-methoxycarbonyl)phenyl-2-methyl-1-propanols
  作者：G. D. Gamalevich、A. V. Ignatenko、E. P. Serebryakov、N. E. Voishvillo

  DOI：10.1007/bf00698514

  日期：1995.4

  With a view to obtaining both enantiomers of 3-(4-methoxycarbonyl)phenyl-2-methyl-1-propanols, (R)-1 and (S)-1, from the respective racemate, (+/-)-1, the hydrolysis of its acetate, (+/-)-2, in the presence of porcine pancreatic lipase (PPL) has been studied. The optical puriry of (R)-1 and (S)-1 thus obtained was unsatisfactory (ee 22-27 %), and could not be increased beyond ee 33 % by repeated enzymatic hydrolysis of the unconverted fraction of the acetate. In contrast with this, the biohydrogenation of 3-(4-methoxycarbonyl)phenyl-2-methyl-2-propen-1-ol (4) with fermenting Saccharomyces cerevisiae afforded (S)-1 of considerably higher optical purity (ee 41-90 %, depending on the strain). The stereochemical correlation of the products obtained in the two biochemical processes under study shows that the PPL-catalyzed hydrolysis of (+/-)-2 produces preferably (R)-1.