7-diethylamino-6-((4-n-pentylphenyl)ethynyl)-coumarin-3-carboxylic acid | 1109216-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-diethylamino-6-((4-n-pentylphenyl)ethynyl)-coumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-6-hept-1-ynyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1109216-08-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: VPPVJTHTHRXDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 7-diethylamino-6-iodocoumarin-3-carboxylic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到7-diethylamino-6-((4-n-pentylphenyl)ethynyl)-coumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化CC键形成的荧光转化：高通量优化和动力学研究的有效方法

  摘要：

  我们已经开发了基于碘化香豆素1作为模型的碘化芳基碘，基于钯催化的CC键形成的新型荧光转变，其中荧光由于重的可极化碘原子的作用而被完全淬灭。使用Sonogashira，Suzuki-Miyaura和Heck偶联取代碘原子取代碳可显着增强荧光。该方法已成功用于高通量形式的反应条件优化和动力学研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700384

文献信息

• Fluorogenic Transformations Based on Formation of CC Bonds Catalyzed by Palladium: An Efficient Approach for High Throughput Optimizations and Kinetic Studies
  作者：Roman V. Rozhkov、V. Jo Davisson、Donald E. Bergstrom

  DOI：10.1002/adsc.200700384

  日期：2008.1.4

  We have developed novel fluorogenic transformations based on formation of CC bonds catalyzed by palladium using iodocoumarin 1 as a model aryl iodide, where fluorescence is quenched completely due to effects of the heavy, polarizable iodine atom. Substitution of the iodine atom for the carbon using Sonogashira, Suzuki–Miyaura and Heck couplings results in a dramatic fluorescence enhancement. This approach

  我们已经开发了基于碘化香豆素1作为模型的碘化芳基碘，基于钯催化的CC键形成的新型荧光转变，其中荧光由于重的可极化碘原子的作用而被完全淬灭。使用Sonogashira，Suzuki-Miyaura和Heck偶联取代碘原子取代碳可显着增强荧光。该方法已成功用于高通量形式的反应条件优化和动力学研究。