(2R,6S)-4-methylidene-2,6-dipentyloxane | 1005198-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6S)-4-methylidene-2,6-dipentyloxane
• CAS: 1005198-37-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: LJXMIWMWJAMVOW-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(碘甲基)丙-2-烯基-三甲基硅烷 、 正己醛 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以83%的产率得到(2R,6S)-4-methylidene-2,6-dipentyloxane
  参考文献：
  名称：

  铟介导的串联烯丙基化/ Prins环化反应对顺式-2,6-二取代的四氢吡喃类化合物的环境友好合成

  摘要：

  在铟金属的存在下，3-碘-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯（1）与顺序添加的醛反应，以良好的产率提供顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。有证据表明，在水性介质中醛（R 1 CHO）烯丙基化后形成的InI充当了甲硅烷基-Prins反应的促进剂，与第二当量添加的醛（R 2 CHO）发生了反应。提出了通过这种一锅，三组分偶联方法制备环己烯基稠合的吡喃的方法，这是（±）-中心洛宾的简短形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo7016857

文献信息

• An Environmentally Benign Synthesis of <i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans via Indium-Mediated Tandem Allylation/Prins Cyclization Reaction
  作者：Minh Pham、Amir Allatabakhsh、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/jo7016857

  日期：2008.1.1

  cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans in good yields. Evidence suggests that InI, formed upon aldehyde (R1CHO) allylation in aqueous media, acts as a promoter for the silyl-Prins reaction with the second equivalent of added aldehyde (R2CHO). The preparation of cyclohexenyl-fused pyrans via this one-pot, three-component coupling process is presented, as is a short formal synthesis of (±)-centrolobine

  在铟金属的存在下，3-碘-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯（1）与顺序添加的醛反应，以良好的产率提供顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。有证据表明，在水性介质中醛（R 1 CHO）烯丙基化后形成的InI充当了甲硅烷基-Prins反应的促进剂，与第二当量添加的醛（R 2 CHO）发生了反应。提出了通过这种一锅，三组分偶联方法制备环己烯基稠合的吡喃的方法，这是（±）-中心洛宾的简短形式合成。