Methyl [(1s)-1-({2-[(4r)-4-Benzyl-4-Hydroxy-5-{[(1s,2r)-2-Hydroxy-2,3-Dihydro-1h-Inden-1-Yl]amino}-5-Oxopentyl]-2-(4-Bromobenzyl)hydrazino}carbonyl)-2,2-Dimethylpropyl]carbamate | 1010702-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl [(1s)-1-({2-[(4r)-4-Benzyl-4-Hydroxy-5-{[(1s,2r)-2-Hydroxy-2,3-Dihydro-1h-Inden-1-Yl]amino}-5-Oxopentyl]-2-(4-Bromobenzyl)hydrazino}carbonyl)-2,2-Dimethylpropyl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2S)-1-[2-[(4R)-4-benzyl-4-hydroxy-5-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-5-oxopentyl]-2-[(4-bromophenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1010702-42-7
• 化学式: C₃₆H₄₅BrN₄O₆
• 分子量: 709.68
• InChiKey: BUXZHPPMFKNUOP-LCNNHFSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-(N'-(4-bromobenzyl)-N'-{(R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)indan-1-ylcarbamoyl]-5-phenylpentyl}hydrazinocarbonyl)-2,2-dimethylpropyl]carbamic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到Methyl [(1s)-1-({2-[(4r)-4-Benzyl-4-Hydroxy-5-{[(1s,2r)-2-Hydroxy-2,3-Dihydro-1h-Inden-1-Yl]amino}-5-Oxopentyl]-2-(4-Bromobenzyl)hydrazino}carbonyl)-2,2-Dimethylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有含叔醇的过渡态模拟物的两碳长的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了包含基于叔醇的过渡态模拟物的新一代HIV-1蛋白酶抑制剂。通过延长最近报道的具有两个碳原子的抑制剂的核心结构，并通过改变化合物的P1'基团，可获得有效的抑制剂，其中Ki降至2.3 nM，EC50降至0.17 microM。报道了两种抑制剂-酶的X射线结构。

  DOI：

  10.1021/jm070680h

文献信息

• Two-Carbon-Elongated HIV-1 Protease Inhibitors with a Tertiary-Alcohol-Containing Transition-State Mimic
  作者：Xiongyu Wu、Per Öhrngren、Jenny K. Ekegren、Johan Unge、Torsten Unge、Hans Wallberg、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jm070680h

  日期：2008.2.1

  A new generation of HIV-1 protease inhibitors encompassing a tertiary-alcohol-based transition-state mimic has been developed. By elongation of the core structure of recently reported inhibitors with two carbon atoms and by varying the P1' group of the compounds, efficient inhibitors were obtained with Ki down to 2.3 nM and EC50 down to 0.17 microM. Two inhibitor-enzyme X-ray structures are reported

  已经开发了包含基于叔醇的过渡态模拟物的新一代HIV-1蛋白酶抑制剂。通过延长最近报道的具有两个碳原子的抑制剂的核心结构，并通过改变化合物的P1'基团，可获得有效的抑制剂，其中Ki降至2.3 nM，EC50降至0.17 microM。报道了两种抑制剂-酶的X射线结构。