(1R,E)-5-[(5S,7R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxyoct-2-enoyloxy]-1-methylpent-2-enoic acid | 1006056-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,E)-5-[(5S,7R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxyoct-2-enoyloxy]-1-methylpent-2-enoic acid
• 英文别名: (E,5R)-5-[(E,5S,7R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxyoct-2-enoyl]oxyhex-2-enoic acid
• CAS: 1006056-83-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆Si
• 分子量: 400.588
• InChiKey: WVXLDYDTNSHXHQ-DLNXUBGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,E)-5-ethoxy-1-methyl-5-oxopent-3-enyl (5S,7R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxyoct-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1R,E)-5-[(5S,7R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxyoct-2-enoyloxy]-1-methylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone的立体选择性全合成和(-)-Colletol的形式合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990850

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Tarchonanthuslactone and Formal Synthesis of (-)-Colletol
  作者：J. Yadav、P. Reddy、Manoj Gupta、Ch. Chary

  DOI：10.1055/s-2007-990850

  日期：2007.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of tarchonanthuslactone and formal synthesis of (-)-colletol is described using as the key steps Jacobsen's kinetic resolution and a Sharpless asymmetric epoxidation. The synthesis of tarchonanthus- lactone and the seco acid proceeded in 14% and 13% overall yield, respectively, starting from chiral (R)-propylene oxide.

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。