(2S,4R)-2-methyl-4-[[2-[(3R)-4-methyl-3-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-5-phenylpentanoic acid;hydrochloride | 1017624-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-methyl-4-[[2-[(3R)-4-methyl-3-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-5-phenylpentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1017624-96-2
• 化学式: C₃₃H₄₇N₅O₆S*ClH
• 分子量: 678.293
• InChiKey: JXJBTOJZDRYEAA-BAKCXDNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-1-[[(3R)-4-methyl-1-[4-[[(2R,4S)-4-methyl-5-oxo-1-phenyl-5-phenylmethoxypentan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1-oxopentan-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以40%的产率得到(2S,4R)-2-methyl-4-[[2-[(3R)-4-methyl-3-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-5-phenylpentanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性简化的微管溶素类似物。

  摘要：

  开发了合成抗有丝分裂肽微管溶素家族的有效途径。合成了简化的微管溶素类似物以定义细胞毒性所需的最小药效基团。简化的微管溶素类似物保留了明显的细胞毒性，并显示出重要的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm701321p

文献信息

• Cytotoxic Simplified Tubulysin Analogues
  作者：Bhooma Raghavan、Ranganathan Balasubramanian、Jaeson C. Steele、Dan L. Sackett、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jm701321p

  日期：2008.3.1

  An efficient route for the synthesis of the tubulysin family of antimitotic peptides was developed. Simplified tubulysin analogues were synthesized to define the minimum pharmacophore required for cytotoxicity. Simplified tubulysin analogues retain significant cytotoxicity and reveal important preliminary structure-activity relationships.

  开发了合成抗有丝分裂肽微管溶素家族的有效途径。合成了简化的微管溶素类似物以定义细胞毒性所需的最小药效基团。简化的微管溶素类似物保留了明显的细胞毒性，并显示出重要的初步构效关系。