butyric acid (1S,2S,5R,7R)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl ester | 1013022-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyric acid (1S,2S,5R,7R)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,5R,7R)-7-(methoxymethoxy)-2-bicyclo[3.2.1]oct-3-enyl] butanoate
• CAS: 1013022-17-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: DBJCVAJQFGVXSW-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyric acid (1S,2S,5R,7R)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2S,5R,7R)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.1]辛烯酮的化学酶法制备及实际应用

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.009