3-[2-(2-methyleneaziridin-1-yl)propyl]-1H-indole | 1036864-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-methyleneaziridin-1-yl)propyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(2-methylideneaziridin-1-yl)propyl]-1H-indole
• CAS: 1036864-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: SJSLZUCQLFRABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-methyleneaziridin-1-yl)propyl]-1H-indole 、 苯甲醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(1RS,3RS)-1-(benzyloxymethyl)-1,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines from 2-methyleneaziridines

  摘要：

  Ring opening of indole functionalised methyleneaziridines (3a-c, 7) with alcohols in the presence of boron trifluoride etherate leads to the formation of 1,1-disubstituted tetrahydro-beta-carbolines in moderate to good yields (37-83%). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.095
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(1H-indole-3-yl)propan-2-yl]-2-bromoprop-2-en-1-amine 在 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到3-[2-(2-methyleneaziridin-1-yl)propyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines from 2-methyleneaziridines

  摘要：

  Ring opening of indole functionalised methyleneaziridines (3a-c, 7) with alcohols in the presence of boron trifluoride etherate leads to the formation of 1,1-disubstituted tetrahydro-beta-carbolines in moderate to good yields (37-83%). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.095

文献信息

• Synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines from 2-methyleneaziridines
  作者：Peter M. Mumford、Jason J. Shiers、Gary J. Tarver、Jerome F. Hayes、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.095

  日期：2008.5

  Ring opening of indole functionalised methyleneaziridines (3a-c, 7) with alcohols in the presence of boron trifluoride etherate leads to the formation of 1,1-disubstituted tetrahydro-beta-carbolines in moderate to good yields (37-83%). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.