α-丁基胡椒基醇 | 5422-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: α-丁基胡椒基醇
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)pentanol；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pentan-1-ol；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-pentan-1-ol；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-n-pentanol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-pentanol；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)pentan-1-ol
• CAS: 5422-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HVIYWLGVHHVGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-丁基胡椒基醇 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.8h， 生成 N-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles

  摘要：

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob27128e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 2-pyridinyl ester 、 butane,chlorozinc(1+) 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到α-丁基胡椒基醇
  参考文献：
  名称：

  镍中继催化直接将芳基2-吡啶基酯直接转化为仲苄醇

  摘要：

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00774

文献信息

• Benzodioxale derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05110956A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  A new benzodioxole derivative has a substituent in the phenyl ring which is a carboxyalkylthioalkyl or the like and is effective to treat a liver disease.

  一种新的苯二氧杂环己烷衍生物在苯环中具有一个羧基烷硫烷基或类似物的取代基，可有效治疗肝病。
• Aromatic amides as potentiators of bioefficacy of anti-infective drugs
  申请人：Koul Surrinder

  公开号：US20070004645A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to an aromatic substituted pentadienoic acid amides and there use in combination of specific amounts of aromatic amides i.e. 4-alkyl-5-(substituted phenyl)-2(E),4(E)-pentadienoic acid amides, its geometrical isomers or their dihydro or tetrahydro derivatives and an anti-infective drug useful in potentiating the bioefficacy of antiinfective drug. The combination of the present invention is useful in the treatment of certain infections and disease at lower concentration of anti-infectives necessary to inhibit the growth of microbial strains and may also find applications in reducing the resistance in microorganisms.

  本发明涉及芳香取代的戊二烯酸酰胺及其在芳香酰胺的特定量的组合中的使用，即4-烷基-5-(取代苯基)-2(E),4(E)-戊二烯酸酰胺，其几何异构体或其二氢或四氢衍生物，以及一种抗感染药物，有助于增强抗感染药物的生物功效。本发明的组合物在治疗某些感染和疾病方面非常有用，可以在抑制微生物菌株生长所需的抗感染剂浓度较低的情况下发挥作用，并且还可以在减少微生物的抗药性方面发挥作用。
• Iron-Catalyzed π-Activated C-O Ether Bond Cleavage with C-C and C-H Bond Formation
  作者：Xiaohui Fan、Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Hao Lv、Kun Guo、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201301372

  日期：2014.1

  A novel and efficient allylic alkylation reaction between π-activated ethers and allylsilane was realized under mild conditions through iron(III)-catalyzed C–O ether bond cleavage. The present protocol provides an attractive approach for the construction of sp3–sp3 C–C bonds and can be potentially applied for the selective reduction of benzyl and allyl ethers to their corresponding hydrocarbon compounds

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。
• Differentiation of cyclic tertiary amine cathinone derivatives by product ion electron ionization mass spectrometry
  作者：Younis Abiedalla、Karim Abdel-Hay、Jack DeRuiter、C. Randall Clark

  DOI：10.1002/rcm.7491

  日期：2016.3.30

  commonly pyrrolidine. These totally synthetic compounds can be prepared in a number of regioisomeric designer modifications and many of these can yield isomeric major fragment ions in electron ionization mass spectrometry (EI‐MS).

  许多合成的卡西酮（氨基酮，“浴盐”）是含有环状氨基的叔胺，最常见的是吡咯烷。这些完全合成的化合物可以通过许多区域异构体设计人员的修饰来制备，其中许多可以在电子电离质谱（EI-MS）中产生异构主片段离子。
• Chiral Resolution and Absolute Configuration of the Enantiomers of the Psychoactive “Designer Drug” 3,4-Methylenedioxypyrovalerone
  作者：Masaki Suzuki、Jeffrey R. Deschamps、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1002/chir.22423

  日期：2015.4

  ). The considerable toxicity of this “designer drug” probably resides in one of the enantiomers of the racemate. In order to obtain a sufficient amount of the enantiomers of rac‐MDPV to determine their activity, we improved the known synthesis of rac‐MDPV and found chemical resolving agents, (+)‐ and (–)‐2’‐bromotetranilic acid, that gave the MDPV enantiomers in >96% enantiomeric excess as determined

  在秘密实验室生产的Illicit rac ‐MDPV（3,4-亚甲基二氧基吡咯烷酮）因其具有类似可卡因的刺激性而被广泛滥用。最近，它被发现为所谓的“沐浴盐”中的一种有毒物质，当通过多种给药途径（例如静脉内，口服等）引入时，会在人类中引起精神病和心动过速等其他症状。 ）。这种“设计药物”的相当大的毒性可能存在于外消旋体的一种对映异构体中。为了获得足够数量的rac -MDPV对映体以确定其活性，我们改进了rac的已知合成方法-MDPV并发现化学拆分剂（+）-和（-）-2'-溴四乙酸，通过1 H核磁共振和手性高效液相色谱测定，MDPV对映体的对映体过量> 96％。这些对映体的绝对立体化学是通过单晶X射线衍射研究确定的。手性27：287-293，2015。2015年出版。本文是美国政府的工作，在美国属于公共领域。