meta-bromo(pentafluoroethoxy)benzene | 59935-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: meta-bromo(pentafluoroethoxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)benzene
• CAS: 59935-56-7
• 化学式: C₈H₄BrF₅O
• 分子量: 291.015
• InChiKey: NTLDIVRYEZEFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meta-bromo(pentafluoroethoxy)benzene 生成 (meta-pentafluoroethoxyphenyl)methyldichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  [Perfluoroalkyl(alkoxy)phenyl]methyldichlorosilanes and method of

  摘要：

  该发明涉及一种具有通式##STR1##的[全氟烷基（烷氧基）苯基]甲基二氯硅烷，其中：R.sub.F = OCF.sub.3 OC.sub.2 F.sub.5，OC.sub.2 F.sub.4 OCF.sub.3，C.sub.2 F.sub.4 OCF.sub.3，C.sub.3 F.sub.7，以及其制备方法。根据该发明的方法包括以下步骤：将具有通式##STR2##的氟溴[烷基（烷氧基）]苯处理于取量相对于化学计量量的镁的5-20%过量的绝对乙醚或绝对四氢呋喃溶液中，温度为8℃-60℃。然后，将产生的含氟镁溴[烷基（烷氧基）]苯与取量相对于化学计量量的100-500%过量的三官能团硅烷--三氯甲基硅烷--或取量相对于化学计量量的50%过量的氯甲基二乙氧基硅烷在18℃-60℃的温度下处理。对于氯甲基二乙氧基硅烷，所得产物是含氟[烷基（烷氧基）苯基]甲基二乙氧基硅烷，可在存在三氯化铁作为催化剂的情况下，在40℃-70℃的温度下，将其与相对于化学计量量的25-50%过量的乙酰氯处理。所提出的[全氟烷基（烷氧基）苯基]甲基二氯硅烷可用于制备具有高耐热、耐寒、耐汽油和油品性能的有机氟硅润滑剂、润滑脂、密封胶和橡胶混合物，可用于各种技术领域。所述方法可用于以高达理论产率的96%的产率获得所提出的最终产品。

  公开号：

  US04031119A1
• 作为产物：
  描述：

  sulfur tetrafluoride 、 meta-bromophenol trifluoroacetate 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 生成 meta-bromo(pentafluoroethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  [Perfluoroalkyl(alkoxy)phenyl]methyldichlorosilanes and method of

  摘要：

  该发明涉及一种具有通式##STR1##的[全氟烷基（烷氧基）苯基]甲基二氯硅烷，其中：R.sub.F = OCF.sub.3 OC.sub.2 F.sub.5，OC.sub.2 F.sub.4 OCF.sub.3，C.sub.2 F.sub.4 OCF.sub.3，C.sub.3 F.sub.7，以及其制备方法。根据该发明的方法包括以下步骤：将具有通式##STR2##的氟溴[烷基（烷氧基）]苯处理于取量相对于化学计量量的镁的5-20%过量的绝对乙醚或绝对四氢呋喃溶液中，温度为8℃-60℃。然后，将产生的含氟镁溴[烷基（烷氧基）]苯与取量相对于化学计量量的100-500%过量的三官能团硅烷--三氯甲基硅烷--或取量相对于化学计量量的50%过量的氯甲基二乙氧基硅烷在18℃-60℃的温度下处理。对于氯甲基二乙氧基硅烷，所得产物是含氟[烷基（烷氧基）苯基]甲基二乙氧基硅烷，可在存在三氯化铁作为催化剂的情况下，在40℃-70℃的温度下，将其与相对于化学计量量的25-50%过量的乙酰氯处理。所提出的[全氟烷基（烷氧基）苯基]甲基二氯硅烷可用于制备具有高耐热、耐寒、耐汽油和油品性能的有机氟硅润滑剂、润滑脂、密封胶和橡胶混合物，可用于各种技术领域。所述方法可用于以高达理论产率的96%的产率获得所提出的最终产品。

  公开号：

  US04031119A1

文献信息

• US4031119A
  申请人：——

  公开号：US4031119A

  公开（公告）日：1977-06-21
• [Perfluoroalkyl(alkoxy)phenyl]methyldichlorosilanes and method of
  申请人：——

  公开号：US04031119A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  The invention relates to [perfluoroalkyl(alkoxy)phenyl]methyldichlorosilanes characterized by the general formula ##STR1## where: R.sub.F = OCF.sub.3 OC.sub.2 F.sub.5, OC.sub.2 F.sub.4 OCF.sub.3, C.sub.2 F.sub.4 OCF.sub.3, C.sub.3 F.sub.7 and also to a method of preparing them. The method according to the invention consists in that fluorobromo[alkyl(alkoxy)]benzenes having the general formula ##STR2## where: R.sub.F = OCF.sub.3 OC.sub.2 F.sub.5, OC.sub.2 F.sub.4 OCF.sub.3, C.sub.2 F.sub.4 OCF.sub.3, C.sub.3 F.sub.7 are treated with magnesium taken in a 5 - 20 per cent excess with respect to the stoichiometric quantity in a solution of absolute diethyl ether or absolute tetrahydrofurane at a temperature of 8.degree. - 60.degree. C. The resulting fluorine-containing magnesiumbromo[alkyl(alkoxy)]benzenes are treated with three-functional silanes -- methyltrichlorosilane -- taken in a 100 - 500 per cent excess with respect to the stoichiometric quantity, or with methylchlorodiethoxysilane, taken in the stoichiometric quantity or in a 50 per cent excess with respect to the stoichiometric quantity, at a temperature of 18.degree. - 60.degree. C. In the case of methylchlorodiethoxysilane, the resultant product is fluorine-containing [alkyl(alkoxy)phenyl]methyldiethoxysilanes which are treated with acetyl chloride taken in a 25 - 50 per cent excess with respect to the stoichiometric quantity, at a temperature of 40.degree. - 70.degree. C, in the presence of ferric chloride as a catalyst. The proposed [perfluoroalkyl(alkoxy)phenyl]methyldichlorosilanes can be used for preparing organofluosilicon lubricants, greases, sealing counds, rubber mixtures having high resistance to heat, frost, petrol and oils, that can be used in various fields of technology. The described method can be used to obtain the proposed end products in yields as high as 96 per cent of theory.

  该发明涉及一种具有通式##STR1##的[全氟烷基（烷氧基）苯基]甲基二氯硅烷，其中：R.sub.F = OCF.sub.3 OC.sub.2 F.sub.5，OC.sub.2 F.sub.4 OCF.sub.3，C.sub.2 F.sub.4 OCF.sub.3，C.sub.3 F.sub.7，以及其制备方法。根据该发明的方法包括以下步骤：将具有通式##STR2##的氟溴[烷基（烷氧基）]苯处理于取量相对于化学计量量的镁的5-20%过量的绝对乙醚或绝对四氢呋喃溶液中，温度为8℃-60℃。然后，将产生的含氟镁溴[烷基（烷氧基）]苯与取量相对于化学计量量的100-500%过量的三官能团硅烷--三氯甲基硅烷--或取量相对于化学计量量的50%过量的氯甲基二乙氧基硅烷在18℃-60℃的温度下处理。对于氯甲基二乙氧基硅烷，所得产物是含氟[烷基（烷氧基）苯基]甲基二乙氧基硅烷，可在存在三氯化铁作为催化剂的情况下，在40℃-70℃的温度下，将其与相对于化学计量量的25-50%过量的乙酰氯处理。所提出的[全氟烷基（烷氧基）苯基]甲基二氯硅烷可用于制备具有高耐热、耐寒、耐汽油和油品性能的有机氟硅润滑剂、润滑脂、密封胶和橡胶混合物，可用于各种技术领域。所述方法可用于以高达理论产率的96%的产率获得所提出的最终产品。