methyl (3S,5S)-5-phenyl-5-(piperidine-1-carbonyl)pyrrolidine-3-carboxylate | 95709-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5S)-5-phenyl-5-(piperidine-1-carbonyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 95709-93-6；113501-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: VDTRRCGFODMHBG-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三氯化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 methyl (3S,5S)-5-phenyl-5-(piperidine-1-carbonyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imai, Nobuyuki; Achiwa, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2646 - 2655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIGH REGIOSELECTIVITIES IN 1,3-CYCLOADDITION OF INTERMEDIARY CARBANIONS PROMOTED BY TETRABUTYLAMMONIUM FLUORIDE AND AZOMETHINE YLIDE CATALYZED BY TRIFLUOROACETIC ACID
  作者：Kazuo Achiwa、Nobuyuki Imai、Tadashi Motoyama、Minoru Sekiya

  DOI：10.1246/cl.1984.2041

  日期：1984.12.5

  Tetrabutylammonium fluoride catalytically induced a regioselective 1,3-cycloaddition of the carbanions leading to 2,2,4-substituted pyrrolidines. And in the presence of trifluoroacetic acid, the corresponding 2,2,3-substituted products were regioselectively obtained via the intermediary azomethine ylide.

  四丁基氟化铵催化诱导碳负离子的区域选择性 1,3-环加成，生成 2,2,4-取代的吡咯烷。并在三氟乙酸存在下，通过中间偶氮甲碱叶立德区域选择性地得到相应的2,2,3-取代产物。