2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-thieno[3,2-c]azepin-4-one | 4819-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-thieno[3,2-c]azepin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]azepin-4-one；2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[3,2-c]azepin-4-one
• CAS: 4819-17-4
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: DDGSWOPKNDPJPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-thieno[3,2-c]azepin-4-one 、 4-氯丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(4-chlorobutyryl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed thiophene compound and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  一种缩合噻吩化合物，其通式为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中环S代表噻吩环；R1代表氢、卤素、烷基等；R2代表氢、烷基、酰基等；G代表--CH2--、--CH(OH)--、--CO--等；Q代表亚烷基；T代表--N(Rb)(Rc)（其中Rb、Rc各自代表烷基等；或者Rb和Rc结合形成环状氨基）；D代表--CH2--或--S--；A和B各自代表羰基或硫羰基，或者为空；m和n各自代表0、1至4，条件是m+n代表4或以下的整数。该化合物作为具有减少锥体外系副作用的抗精神病药物是有用的。

  公开号：

  US05532240A1

文献信息

• Fused thiophene compounds and uses thereof
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0465254A1

  公开（公告）日：1992-01-08

  A fused thiophene compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. In the above formula, one of E¹, E² and E³ is sulfur atom and other two of them are C-R¹ and C-R² respectively. R¹ and R² are the same or different and each is hydrogen, halogen, nitro, amino, cyano, hydroxyl, formyl, alkyl, alkoxy, haloalkyl, arylalkyl, acyl, alkoxyalkyl, acyloxyalkyl, hydroxyalkyl, acyloxyalkanoyl, alkoxyalkanoyl, hydroxyalkanoyl, aryloxyalkanoyl, haloalkanoyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, hydroxysulfonyl, halosulfonyl, sulfamoyl, substituted sulfamoyl, carboxyl, acylamino, alkoxycarbonyl, carbamoyl, substituted carbamoyl or substituted amino. D is -CH₂- or -S(0)m- (m is 0, 1 or 2). Q is straight or branched chain alkylene. T is primary amino, secondary amino or tertiary amino. A and B are the same or different and each is carbonyl or thiocarbonyl, or one of A and B is absent and the other of them is carbonyl or thiocarbonyl, or A is -CH₂- and B is carbonyl or thiocarbonyl, and n is 1, 2 or 3 with the proviso that n is 2 or 3 when one of A and B is absent and the other of them is carbonyl or thiocarbonyl, and n is 1 or 2 when A and B are other combinations. In the above definitions, (hetero)aromatic ring and heterocyclic ring may optionally be substituted by 1 to 3 substituents. Said compounds have selective affinity for 5-HT1A receptor, or high affinity for 5-HT1A and dopamine D₂ receptors so that they are useful as antianxietic drug, antipsychotic drug or drug for the disease of circulatory system. The intermediates for said fused thiophene compounds are also disclosed.

  式中的熔融噻吩化合物： 或其药学上可接受的酸加成盐。在上式中，E¹、E² 和 E³ 中的一个为硫原子，另外两个分别为 C-R¹ 和 C-R²。R¹ 和 R² 相同或不同，各自为氢、卤素、硝基、氨基、氰基、羟基、甲酰基、烷基、烷氧基、卤代烷基、芳基烷基、酰基、烷氧基烷基、酰氧基烷基、羟基烷基、酰氧基烷酰基、烷氧基烷酰基、羟基烷酰基、芳氧基烷酰基、卤代烷酰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、羟基磺酰基、卤代磺酰基、氨基磺酰基、取代的氨基磺酰基、羧基、酰氨基、烷氧羰基、氨基甲酰基、取代的氨基甲酰基或取代的氨基。D 是-CH₂- 或-S(0)m-（m 是 0、1 或 2）。Q 是直链或支链亚烷基。T 是伯氨基、仲氨基或叔氨基。A 和 B 相同或不同，且各自为羰基或硫代羰基，或 A 和 B 之一不存在，且它们中的另一个为羰基或硫代羰基，或 A 为-CH₂-，B 为羰基或硫代羰基，且 n 为 1、2 或 3，但条件是当 A 和 B 之一不存在，且它们中的另一个为羰基或硫代羰基时，n 为 2 或 3，而当 A 和 B 为其他组合时，n 为 1 或 2。在上述定义中，（杂）芳环和杂环可任选被 1 至 3 个取代基取代。上述化合物对 5-HT1A 受体具有选择性亲和力，或对 5-HT1A 和多巴胺 D₂ 受体具有高亲和力，因此可用作抗焦虑药、抗精神病药或治疗循环系统疾病的药物。还公开了上述融合噻吩化合物的中间体。
• CONDENSED THIOPHENE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0596125A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  A condensed thiophene compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring S represents a thiophene ring; R1 represents hydrogen, halogen, alkyl, etc.; R2 represents hydrogen, alkyl, acyl, etc.; G represents -CH2-, -CH(OH)-, -CO-, etc. Q represents alkylene; T represents - NH2, -NHRa (wherein Ra represents alkyl, cycloalkyl, etc.) or -NRbRc (wherein Rb and Rc represent each alkyl, etc., or alternatively Rb and Rc are combined together to form cyclic amino); D represents -CH2- or -S-; A and B represent each carbonyl or thiocarbonyl, or are null; and m and n represent each 0, 1 to 4, provided that m + n represents an integer of 4 or less. This compound is useful as an antipsychotic drug having a reduced extrapyramidal side effect or an antianxiety drug.

  通式(I)代表的缩合噻吩化合物或其药学上可接受的盐，其中环 S 代表噻吩环；R1 代表氢、卤素、烷基等；R2 代表氢、烷基、酰基等；G 代表-CH2-、-CH(OH)-、-CO-等。Q代表亚烷基；T代表-NH2、-NHRa（其中Ra代表烷基、环烷基等）或-NRbRc（其中Rb和Rc分别代表烷基等，或Rb和Rc组合在一起形成环氨基）；D代表- -或-S-；A和B分别代表羰基或硫代羰基，或为空；m和n分别代表0、1至4，条件是m+n代表4或更小的整数。这种化合物可用作具有减轻锥体外系副作用的抗精神病药物或抗焦虑药物。
• US5141930A
  申请人：——

  公开号：US5141930A

  公开（公告）日：1992-08-25
• US5532240A
  申请人：——

  公开号：US5532240A

  公开（公告）日：1996-07-02
• US5691330A
  申请人：——

  公开号：US5691330A

  公开（公告）日：1997-11-25