α-羟甲基-γ-巴豆酰内酯 | 109765-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: α-羟甲基-γ-巴豆酰内酯
• 英文名称: α-hydroxymethyl-γ-crotonolactone
• 英文别名: 3-(1-hydroxymethyl)-5H-furan-2-one；3-(hydroxymethyl)furan-2(5 H)-one；3-(hydroxymethyl)-2(5H)furanone；3-hydroxymethyl-2(5H)-furanone；isosiphonodin；isosiphondin；3-(Hydroxymethyl)furan-2(5H)-one；4-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 109765-92-6
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: XFPIXDKTZHFDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-羟甲基-γ-巴豆酰内酯 在 potassium osmate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氯化铵 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  使用级联方法的喜树碱和10-羟基喜树碱的短时无保护基团合成

  摘要：

  这项工作已经开发了喜树碱和10-羟基喜树碱的无收敛保护基团的总合成途径。级联的3-（羟甲基）氧化呋喃-2（5  ħ） -酮和原位分子间氧杂与乙烯基醚Diels-Alder反应的开发和应用到构建E环，和的TMSCl-促进的级联闭合d -环在整个合成过程中传递了生物碱的整个骨架。新的短合成法在步骤经济性，低成本，易于获得的起始原料和试剂以及方便的操作方面是有利的。

  DOI：

  10.1002/asia.201403190
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 α-羟甲基-γ-巴豆酰内酯
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃的酸介导的高度区域选择性氧化：一种简单直接的取代丁烯内酯的进入

  摘要：

  描述了从 3-取代或 3,4-二取代呋喃快速合成取代丁烯内酯的范围和限制。整个过程包括呋喃核受控氧化为 2,5-二烷氧基-二氢呋喃中间体和区域选择性酸催化水解为丁烯内酯衍生物。3-取代的呋喃仅产生2-取代的丁烯内酯。计算研究为提议的机制提供了证据。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869865

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of new butenolide-containing dithiocarbamates
  作者：Xiao-Juan Wang、Hai-Wei Xu、Lin-Lin Guo、Jia-Xin Zheng、Bo Xu、Xiao Guo、Chen-Xin Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.029

  日期：2011.5

  designed and synthesized. Their anti-tumor activity in vitro was evaluated. Among them compound I-14 exhibited broad spectrum anti-cancer activity against five human cancer cell lines with IC50 <30 μM. Structure–activity relationship analysis showed that the introduction of dithiocarbamate side chains on the C-3 position of butenolide was crucial for anti-tumor activity.

  设计并合成了三个系列的含丁烯酰胺的二硫代氨基甲酸酯。评价了它们的体外抗肿瘤活性。其中化合物I - 14对五种IC 50 <30μM的人类癌细胞系表现出广谱抗癌活性。结构-活性关系分析表明，在丁烯内酯的C-3位上引入二硫代氨基甲酸酯侧链对于抗肿瘤活性至关重要。
• Isolation and synthesis of β-miroside an antifungal furanone glucoside from Prumnopitys ferruginea
  作者：Stephen D. Lorimer、Simon D. Mawson、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00352-9

  日期：1995.6

  The bioactivity-directed isolation and structural determination of β-miroside 3-[(β-D-glucopyranosyloxy)-methyl]-2(5H)-furanone} from the New Zealand gymnosperm Prumnopitys ferruginea, is described. Picein 4-(β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone} was also isolated. Syntheses of β-miroside, its α-anomer and an isomer with an exocyclic double bond, are described, along with an unusual reaction of an

  描述了从新西兰裸子植物Prumnopitys ferruginea提取的β-紫罗兰苷3-[（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-甲基] -2（5H）-呋喃酮}的生物活性指导的分离和结构测定。还分离出Picein 4-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）苯乙酮}。描述了β-多侧面苷，其α-端基异构体和具有环外双键的异构体的合成，以及环外烷氧基亚烷基内酯与N-溴代琥珀酰亚胺的不寻常反应，得到具有环内双键的产物。β-Miroside具有抗真菌，抗菌和细胞毒活性。
• Reductive Carbonylation of Acetylenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions. Synthethis of Furan-2(5H)-ones from Terminal and Non-substituted Acetylenes
  作者：Takashi Joh、Hiroyuki Nagata、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1305

  日期：1992.7

  Under water-gas reaction conditions terminal and non-substituted acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones by catalysis with a rhodium carbonyl cluster.

  在水-气反应条件下，末端和未取代的乙炔通过羰基铑簇的催化选择性转化为呋喃-2(5H)-酮。
• 一种喜树碱及其衍生物的快速合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN103408559B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种喜树碱及其衍生物的快速合成方法，本发明合成路线汇聚简短，条件温和，操作简单，包括（1）一锅法的氧化-氧杂Diels-Alder反应，（2）喹啉并二氢吡咯与吡喃内酯中间体的汇聚胺解，（3）一步形成喜树碱D/E环的串联反应；以及另一种类似的方法，即含有喜树碱E环的吡喃羧酸中间体的制备。本发明的有益效果为：路线汇聚简短、操作简单、反应温和。
• Concise Total Synthesis of (−)-8-Epigrosheimin
  作者：Haishen Yang、Yuzhe Gao、Xiaoxiao Qiao、Longguan Xie、Xiaohua Xu

  DOI：10.1021/ol201322w

  日期：2011.7.15

  A highly efficient route was developed to synthesize (−)-8-epigrosheimin in four steps from aldehyde 2 based on a substrate-controlled method. The key steps of the synthesis included (1) a stereo- and regioselective allylation addition, (2) an intramolecular translactonization, and (3) an aldehyde-ene cyclization.

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。