Boc-Gly-Pro-AMC | 67341-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Pro-AMC
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(2S)-2-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 67341-41-7
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₆
• 分子量: 429.473
• InChiKey: NQZWTDOUKJMESG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Pro-AMC 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(2-aminoacetyl)-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Small Molecule-Derived, Highly Selective Substrates for Fibroblast Activation Protein (FAP)

  摘要：

  Fibroblast activation protein (FAP) is a proline-selective serine protease. It is hardly expressed in healthy adult tissue but upregulated in tissue remodeling sites associated with several diseases including epithelial cancer types, atherosclerosis, arthritis and fibrosis. Ongoing research aims at clinical implementation of FAP as a biomarker for these diseases. Several immunochemical methods that quantify FAP expression have been reported. An alternative/complementary approach focuses on quantification of FAP's enzymatic activity. Developing an activity-based assay for FAP has nonetheless proven challenging because of selectivity issues with respect to prolyl oligopeptidase (PREP). Here, we present substrate-type FAP probes that are structurally derived from a FAP-inhibitor (UAMC1110) that we published earlier. Both cleavage efficiency and FAP-selectivity of the best compounds in the series equal or surpass the most advanced peptide-based FAP substrates reported to date. Finally, proof-of-concept is provided that 4-aminonaphthol containing probes can spatially localize FAP activity in biological samples.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00191
• 作为产物：
  描述：

  甘油-L-脯氨酸 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-Gly-Pro-AMC
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶4的时间分辨荧光探针及其在抑制剂筛选中的应用

  摘要：

  在世界范围内，2型糖尿病的患病率急剧上升。最近，二肽基肽酶4（DPP4）被确定为潜在的抗糖尿病靶标。已经开发和销售了许多DPP4抑制剂，如西他列汀和维格列汀，但仍需要高级治疗剂。因此，我们开发了筛选DPP4抑制剂的新方法。基于吸收的测量，用对香豆素衍生物7-氨基-4-甲基香豆素的基于硝基苯胺或荧光的测量通常用于筛选蛋白酶抑制剂，包括DPP4抑制剂，但由于干扰了背景吸收和荧光，这些策略不够灵敏，因此产生了许多假阳性和假阴性结果。因此，我们设计并合成了一种新型DPP4探针（Gly-Pro-BCD-Tb; Gly =甘氨酸，Pro =脯氨酸，BCD定义了包含苯胺衍生物作为开/关开关，7-氨基- 4-甲基-2-（1 H）-喹啉酮（cs-124）作为天线部分，以及二亚乙基三胺N，N，N'，N''，N''戊乙酸（DTPA）作为螯合剂部分（Tb = ter）用于时间分辨荧光（TRF）测量。相对于传统的D

  DOI：

  10.1002/chem.201001077

文献信息

• US4147692A
  申请人：——

  公开号：US4147692A

  公开（公告）日：1979-04-03
• US4191809A
  申请人：——

  公开号：US4191809A

  公开（公告）日：1980-03-04