D-dopachrome | 203000-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-dopachrome
• 英文别名: (2R)-5,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 203000-17-3
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: VJNCICVKUHKIIV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-D-酪氨酸 在 L-cysteine encapsulated gold nanoparticles expanded mesoporous silica 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-dopachrome
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性反应的中孔包封手性纳米金

  摘要：

  尽管已经为生物催化设计了各种纳米材料，但是它们中很少有能够以高选择性和立体控制来加速化学反应的，这使得它们不能成为天然酶的理想替代品。在此，受天然酶的启发，构建了以金纳米颗粒（AuNPs）为活性中心，手性半胱氨酸（Cys）为手性识别选择剂，扩展介孔二氧化硅（EMSN）为人工酶骨架的对映选择性纳米材料。 。在手性3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的氧化中，带有d ‐Cys的纳米酶显示出对l ‐DOPA的偏爱，而带有l ‐Cys的人造酶显示出对d的偏爱。‐DOPA。随后的表观稳态动力学参数和活化能的计算以及分子动力学（MD）模拟表明，手性Cys和DOPA之间氢键形成形成的不同亲和力是手性选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201811118

文献信息

• Mesoporous Encapsulated Chiral Nanogold for Use in Enantioselective Reactions
  作者：Ya Zhou、Hanjun Sun、Hongcheng Xu、Silvina Matysiak、Jinsong Ren、Xiaogang Qu

  DOI：10.1002/anie.201811118

  日期：2018.12.17

  biocatalysis, few of them can accelerate chemical reactions with high selectivity and stereocontrol, which remains them from being perfect alternatives to nature enzymes. Herein, inspired by the natural enzymes, an enantioselective nanomaterial has been constructed, with gold nanoparticles (AuNPs) as active centers, chiral cysteine (Cys) as selectors for chiral recognition, and expanded mesoporous silica

  尽管已经为生物催化设计了各种纳米材料，但是它们中很少有能够以高选择性和立体控制来加速化学反应的，这使得它们不能成为天然酶的理想替代品。在此，受天然酶的启发，构建了以金纳米颗粒（AuNPs）为活性中心，手性半胱氨酸（Cys）为手性识别选择剂，扩展介孔二氧化硅（EMSN）为人工酶骨架的对映选择性纳米材料。 。在手性3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的氧化中，带有d ‐Cys的纳米酶显示出对l ‐DOPA的偏爱，而带有l ‐Cys的人造酶显示出对d的偏爱。‐DOPA。随后的表观稳态动力学参数和活化能的计算以及分子动力学（MD）模拟表明，手性Cys和DOPA之间氢键形成形成的不同亲和力是手性选择性的起源。
• Stereochemical studies on the formation of melanin by monophenol monooxygenase.
  作者：Masahiro KAJIWARA、Katsuyuki KURUMAYA、Yoshiyuki KOHNO、Kenichi TOMITA、Adrian T. CARPENTER

  DOI：10.1248/cpb.37.3386

  日期：——

  The oxidation of tyrosine by monophenol monooxygenase (tyrosinase: EC 1.10.3.1) to melanin has been studied by a combination of ultraviolet, circular dichroism, and nuclear magnetic resonance techniques. It is demonstrated that the chiral intermediate (dopachrome) is generated stereoselectively in this enzymic reaction.

  已经通过紫外线，圆二色性和核磁共振技术的组合研究了单酚单加氧酶（酪氨酸酶：EC 1.10.3.1）将酪氨酸氧化为黑色素的过程。已证明在该酶促反应中立体选择性地产生了手性中间体（多巴色）。
• Nitrogen-Doped Chiral CuO/CoO Nanofibers: An Enhanced Electrochemiluminescence Sensing Strategy for Detection of 3,4-Dihydroxy-Phenylalanine Enantiomers
  作者：Yanxia Song、Siyu Lu、Jun Hai、Kun Liang、Shihao Sun、Genping Meng、Baodui Wang

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c01497

  日期：2021.8.24

  l-3,4-Dihydroxy-phenylalanine (l-DOPA) is the most effective drug for the treatment of Parkinson’s disease, which plays a very important role in clinical and neurochemistry. However, how to achieve high-sensitivity recognition of l-DOPA still faces challenges. Here, a facile strategy is presented to construct nitrogen-doped chiral CuO/CoO nanofibers (N-CuO/CoO NFs) with nanozyme activity and electrochemiluminescence property, in which CuO/CoO NFs are used as the catalytic activity center and chiral cysteine (Cys) is used as the inducer of chiral recognition, for enantioselective catalysis and sensitive recognition of DOPA enantiomers. Notably, N doping not only enhances the enzyme-mimic activity of CuO/CoO NFs but also amplifies their electrochemiluminescence (ECL) signals in the presence of luminol. More importantly, in the presence of DOPA enantiomers, the d-cysteine (d-Cys)-modified N-CuO/CoO NFs exhibit different ECL performances; thus, d-Cys@N-CuO/CoO NFs could selectively distinguish and sensitively detect l-DOPA through ECL signals, and the detection limit is 0.29 nM for l-DOPA. In addition, it also showed good sensing performance for the determination of l-DOPA in fetal bovine serum. This is the first report on the detection of DOPA enantiomers based on an enhanced ECL strategy, providing a robust pathway for chiral discrimination and detection of chiral molecules.

  l-3,4-二羟基苯丙氨酸（l-DOPA）是治疗帕金森病的最有效药物，具有重要的临床和神经化学意义。然而，如何实现对l-DOPA的高灵敏度识别仍然面临挑战。在此，我们提出了一种简单的策略，构建氮掺杂的手性CuO/CoO纳米纤维（N-CuO/CoO NFs），具有纳米酶活性和电化学发光特性，其中CuO/CoO NFs作为催化活性中心，手性半胱氨酸（Cys）作为手性识别的诱导剂，用于对DOPA对映体的选择性催化和敏感识别。值得注意的是，氮掺杂不仅增强了CuO/CoO NFs的酶模仿活性，还在发光检测试剂（如鲁米诺）的存在下放大了它们的电化学发光（ECL）信号。更重要的是，在DOPA对映体存在的情况下，修饰了d-半胱氨酸（d-Cys）的N-CuO/CoO NFs表现出不同的ECL性能；因此，d-Cys@N-CuO/CoO NFs能够通过ECL信号选择性区分和敏感检测l-DOPA，检测限为0.29 nM。此外，它在胎牛血清中对l-DOPA的测定也显示出良好的传感性能。这是基于增强ECL策略检测DOPA对映体的首次报告，为手性分子的手性区分和检测提供了一条稳健的途径。