Tert-butyl-dimethyl-[3-(oxiran-2-yl)but-3-enoxy]silane | 1034252-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-[3-(oxiran-2-yl)but-3-enoxy]silane
• CAS: 1034252-88-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: QVAYPNMKYSJGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(oxiran-2-yl)propan-1-one	1005325-47-2	C11H22O3Si	230.379

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(oxiran-2-yl)propan-1-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到Tert-butyl-dimethyl-[3-(oxiran-2-yl)but-3-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  底物类似物作为II型异戊烯基二磷酸异构酶机制抑制剂的合成和评价

  摘要：

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。

  DOI：

  10.1021/jo702061d

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Substrate Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of Type II Isopentenyl Diphosphate Isomerase
  作者：Joel R. Walker、Steven C. Rothman、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo702061d

  日期：2008.1.1

  dimethylallyl diphosphate, contains a tightly bound molecule of FMN. To probe the mechanism of the reaction, cyclopropyl and epoxy substrate analogues, designed to be mechanism-based irreversible inhibitors, were synthesized and evaluated with IDI-2 from Thermus thermophilus. The cyclopropyl analogues were alternative substrates. The epoxy analogue was an irreversible inhibitor, with kI = 0.37 ± 0.07 min-1

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。