12-methoxy-9-methylbenzo[g]chrysene | 1013933-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-methoxy-9-methylbenzo[g]chrysene
• 英文别名: 9-methyl-12-methoxybenzo[g]chrysene；18-Methoxy-22-methylpentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15(20),16,18,21-undecaene
• CAS: 1013933-67-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: GIMIBKKAPJTDMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxy-9-methylbenzo[g]chrysene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-bromomethyl-12-methoxybenzo[g]chrysene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[def，p]]，其活性代谢产物及其13C标记类似物的合成。

  摘要：

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。

  DOI：

  10.1021/ol7029323
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-phenanthryl)-5-methoxyphenylacetone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到12-methoxy-9-methylbenzo[g]chrysene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[def，p]]，其活性代谢产物及其13C标记类似物的合成。

  摘要：

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。

  DOI：

  10.1021/ol7029323

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>def,p</i>]chrysene, Its Active Metabolites, and Their ¹³<i>C</i>-Labeled Analogues
  作者：Daiwang Xu、Yazhen Duan、Ian A. Blair、Trevor M. Penning、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/ol7029323

  日期：2008.3.1

  Dibenzo[def,p]chrysene (DBC) is a highly carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon suspected to be involved in initiation of lung cancer in smokers. Efficient new syntheses of DBC, its active metabolites [DBC diol (1), DBC dione (2), DBC diol epoxide (3)], and their previously unknown 13C2-labeled analogues are reported. The 13C2-labeled analogues are required as standards for sensitive methods

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。