(Z)-Tridec-6-enal | 158507-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Tridec-6-enal
• CAS: 158507-90-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: QTNURDICRCEXFI-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Tridec-6-enal 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-7-十四碳烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  东方甲虫（鞘翅目：金龟科）雌性信息素的鉴定与合成。

  摘要：

  东方甲虫的雌性 Anomala orientalis (Waterhouse) 会释放一种由 (Z)- 和 (E)-7-tetradecen-2-one 9:1 混合物组成的性信息素。信息素的双键位置是通过 DMDS 衍生化和对单不饱和酮产生的碎片模式的解释来确定的。在持续飞行的隧道中，雄性会飞向雌性甲虫并试图与它们交配。对 OB 雌性的臭气和全身提取物进行了分析，仅在空气中的提取物中发现了活性。飞行隧道生物测定还表明，橡胶隔膜上的合成 90:10Z/E 混合物很有吸引力，雄性对这种混合物的反应相当于单独的 Z 异构体，但比单一的 E 异构体好得多。

  DOI：

  10.1007/bf02033210
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-Tridecen-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-Tridec-6-enal
  参考文献：
  名称：

  东方甲虫（鞘翅目：金龟科）雌性信息素的鉴定与合成。

  摘要：

  东方甲虫的雌性 Anomala orientalis (Waterhouse) 会释放一种由 (Z)- 和 (E)-7-tetradecen-2-one 9:1 混合物组成的性信息素。信息素的双键位置是通过 DMDS 衍生化和对单不饱和酮产生的碎片模式的解释来确定的。在持续飞行的隧道中，雄性会飞向雌性甲虫并试图与它们交配。对 OB 雌性的臭气和全身提取物进行了分析，仅在空气中的提取物中发现了活性。飞行隧道生物测定还表明，橡胶隔膜上的合成 90:10Z/E 混合物很有吸引力，雄性对这种混合物的反应相当于单独的 Z 异构体，但比单一的 E 异构体好得多。

  DOI：

  10.1007/bf02033210

文献信息

• Identification and synthesis of female sex pheromone of Oriental beetle,Anomala orientalis (Coleoptera: Scarabaeidae)
  作者：Aijun Zhang、Henry T. Facundo、Paul S. Robbins、Charles E. Linn、James L. Hanula、Michael G. Villani、Wendell L. Roelofs

  DOI：10.1007/bf02033210

  日期：1994.9

  of the Oriental beetle,Anomala orientalis (Waterhouse), release a sex pheromone composed of a 9:1 blend of (Z)- and (E)-7-tetradecen-2-one. The double-bond position of the pheromone was determined by DMDS derivatization and interpretation of the fragmentation patterns produced by monounsaturated ketones. In a sustained-flight tunnel, males responded by flying toward female beetles and attempting to

  东方甲虫的雌性 Anomala orientalis (Waterhouse) 会释放一种由 (Z)- 和 (E)-7-tetradecen-2-one 9:1 混合物组成的性信息素。信息素的双键位置是通过 DMDS 衍生化和对单不饱和酮产生的碎片模式的解释来确定的。在持续飞行的隧道中，雄性会飞向雌性甲虫并试图与它们交配。对 OB 雌性的臭气和全身提取物进行了分析，仅在空气中的提取物中发现了活性。飞行隧道生物测定还表明，橡胶隔膜上的合成 90:10Z/E 混合物很有吸引力，雄性对这种混合物的反应相当于单独的 Z 异构体，但比单一的 E 异构体好得多。