5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenyl)-3-ethoxycarbonylmethylisoindolin-1-one | 701304-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenyl)-3-ethoxycarbonylmethylisoindolin-1-one
• 英文别名: ethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-3-oxo-1H-isoindol-1-yl]acetate
• CAS: 701304-36-1
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₃
• 分子量: 341.382
• InChiKey: KCHNCQINIRYRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenyl)-3-ethoxycarbonylmethylisoindolin-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 生成 5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenyl)-3-carboxymethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Water-Soluble Sedative-Hypnotic Agents: Isoindolin-1-one Derivatives

  摘要：

  我们开发了以异吲哚啉-1-酮为骨架的新型静脉注射镇静催眠化合物，重点关注其水溶性和体内安全性。我们合成了约 170 种衍生物，并通过给小鼠静脉注射这些化合物评估了它们的催眠效果。一系列 2-苯基-3-[2-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-氧代乙基]异吲哚啉-1-酮类似物 3(-)、5(-)、27(-)和 47(-) [JM-1232(-)]显示出强大的镇静催眠活性，且具有良好的水溶性和较宽的安全范围。这 4 种化合物对小鼠的催眠剂量（HD50s）分别为 2.35、1.90、2.17 和 3.12 mg/kg，致死剂量（LD50s）分别为 88.67、64.69、>120 和>120 mg/kg。治疗指数（LD50/HD50）分别为 37.73、34.05、>55.30 和 >38.46。在这些化合物中，47（-）[JM-1232（-）] 被认为是最有可能进行人体临床试验的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1682
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-2-(4-fluorophenyl)-3-ethoxycarbonylmethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Water-Soluble Sedative-Hypnotic Agents: Isoindolin-1-one Derivatives

  摘要：

  我们开发了以异吲哚啉-1-酮为骨架的新型静脉注射镇静催眠化合物，重点关注其水溶性和体内安全性。我们合成了约 170 种衍生物，并通过给小鼠静脉注射这些化合物评估了它们的催眠效果。一系列 2-苯基-3-[2-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-氧代乙基]异吲哚啉-1-酮类似物 3(-)、5(-)、27(-)和 47(-) [JM-1232(-)]显示出强大的镇静催眠活性，且具有良好的水溶性和较宽的安全范围。这 4 种化合物对小鼠的催眠剂量（HD50s）分别为 2.35、1.90、2.17 和 3.12 mg/kg，致死剂量（LD50s）分别为 88.67、64.69、>120 和>120 mg/kg。治疗指数（LD50/HD50）分别为 37.73、34.05、>55.30 和 >38.46。在这些化合物中，47（-）[JM-1232（-）] 被认为是最有可能进行人体临床试验的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1682

文献信息

• Isoindoline derivative
  申请人：Toyooka Kouhei

  公开号：US20060052392A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Provided is a novel isoindoline compound of the formula (I): The compound is useful for anesthesia by inducing sedation in a mammal.

  提供的是一种新型的异吲哚啉化合物，化学式为(I)：该化合物可通过在哺乳动物中诱导镇静来用于麻醉。
• ISOINDOLINE DERIVATIVES
  申请人：Toyooka Kouhei

  公开号：US20090170835A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Provided is a novel isoindoline compound of the formula (I): The compound is useful for anesthesia by inducing sedation in a mammal.

  提供的是一种新型的异吲哚啉化合物，其化学式为（I）：该化合物可通过在哺乳动物中诱导镇静来用于麻醉。
• ISOINDOLINE DERIVATIVE
  申请人：Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1566378B1

  公开（公告）日：2012-08-15
• US7521451B2
  申请人：——

  公开号：US7521451B2

  公开（公告）日：2009-04-21