ethyl (3R,5R)-5-[(1S)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]ethyl]-3-hydroxy-3-methylhept-6-enoate | 956014-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,5R)-5-[(1S)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]ethyl]-3-hydroxy-3-methylhept-6-enoate
• CAS: 956014-72-5
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₂O₇
• 分子量: 399.268
• InChiKey: COJQFZVZGXYERU-HWWQOWPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S,6S)-6-methyl-5-[[(2R,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl]oxy]oxan-2-yl] acetate 、 ethyl (3R,5R)-5-[(1S)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]ethyl]-3-hydroxy-3-methylhept-6-enoate 在 三氟甲基磺酰氟 作用下， 25.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 以28%的产率得到(2S,6R)-2-Methyl-6-((2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  迈进维尼霉素B 2的全合成：使用2,3-不饱和糖的有效糖基化方法的应用

  摘要：

  证明了使用有效的糖基化方法的应用，该方法使用2，3-不饱和糖来合成抗生素vinevinecin B 2（1）的总合成所需的关键前体。所需的二糖，即1的氨基磺基罗丹糖衍生物，是通过化学选择糖基化反应制得的，使用的化学成分为2，3-饱和的糖基乙酸酯，对应于若丹糖部分； 2,3-的不饱和乙酸基糖基乙酸酯，对应于核糖部分。此外，由β-氧代叔醇和若丹糖组成的1的右侧链是通过在离子液体中减压下使用2,3-不饱和乙酸糖基酯通过强力的糖基化方法构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.145
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-3-methylhept-6-enoate 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl (3R,5R)-5-[(1S)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]ethyl]-3-hydroxy-3-methylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  迈进维尼霉素B 2的全合成：使用2,3-不饱和糖的有效糖基化方法的应用

  摘要：

  证明了使用有效的糖基化方法的应用，该方法使用2，3-不饱和糖来合成抗生素vinevinecin B 2（1）的总合成所需的关键前体。所需的二糖，即1的氨基磺基罗丹糖衍生物，是通过化学选择糖基化反应制得的，使用的化学成分为2，3-饱和的糖基乙酸酯，对应于若丹糖部分； 2,3-的不饱和乙酸基糖基乙酸酯，对应于核糖部分。此外，由β-氧代叔醇和若丹糖组成的1的右侧链是通过在离子液体中减压下使用2,3-不饱和乙酸糖基酯通过强力的糖基化方法构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.145