δ2-顺式二十碳烯酸 | 93772-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: δ2-顺式二十碳烯酸
• 英文名称: cis-2-eicosenoic acid
• 英文别名: Eicosenoic acid, (Z)-；(Z)-icos-2-enoic acid
• CAS: 93772-82-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: FIKTURVKRGQNQD-HNENSFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：20mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:1): .5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ2-顺式二十碳烯酸 、 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到DDM-838
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌Dideoxymycobactin-838和立体异构体的总合成：不同的CD1a限制T细胞显示脂肽识别的共同层次。

  摘要：

  结核分枝杆菌产生双脱氧分枝杆菌素838（DDM-838），这是一种脂肽，与MHC样抗原呈递分子CD1a结合后可有效激活T细胞。结核分枝杆菌仅产生痕量的DDM-838，而以前的固相合成提供了亚毫克级的量。我们描述了一种高产的DDM-838固溶体合成，其特征在于进行了Mitsunobu取代，避免了酯化过程中赖氨酸的产量限制差向异构化，以及防止Z发生双键异构化的酰胺化条件‐C20：1酰基链，可提供与天然DDM-838具有相同抗原性的物质。比较了DDM-838异构体在中央赖氨酸和C20：1酰基链上的立体化学变化，以识别其被CD1a限制性T细胞受体（TCR）识别的能力。这些源自不相关人类供体的TCR对DDM-838异构体的反应显示出相似的光谱，突显了脂肽反应性T细胞对天然DDM立体化学的精妙敏感性。

  DOI：

  10.1002/chem.201605287
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Z-2-eicosenoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以29.5 mg的产率得到δ2-顺式二十碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌Dideoxymycobactin-838和立体异构体的总合成：不同的CD1a限制T细胞显示脂肽识别的共同层次。

  摘要：

  结核分枝杆菌产生双脱氧分枝杆菌素838（DDM-838），这是一种脂肽，与MHC样抗原呈递分子CD1a结合后可有效激活T细胞。结核分枝杆菌仅产生痕量的DDM-838，而以前的固相合成提供了亚毫克级的量。我们描述了一种高产的DDM-838固溶体合成，其特征在于进行了Mitsunobu取代，避免了酯化过程中赖氨酸的产量限制差向异构化，以及防止Z发生双键异构化的酰胺化条件‐C20：1酰基链，可提供与天然DDM-838具有相同抗原性的物质。比较了DDM-838异构体在中央赖氨酸和C20：1酰基链上的立体化学变化，以识别其被CD1a限制性T细胞受体（TCR）识别的能力。这些源自不相关人类供体的TCR对DDM-838异构体的反应显示出相似的光谱，突显了脂肽反应性T细胞对天然DDM立体化学的精妙敏感性。

  DOI：

  10.1002/chem.201605287

文献信息

• Methods of treating diseases responsive to Induction of Apoptosis
  申请人：Kasibhatla Shailaja

  公开号：US20050004005A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention pertains to a method of treating, preventing or ameliorating a disease responsive to induction of the caspase cascade in an animal, comprising administering to the animal a compound which binds specifically to a Tail Interacting Protein Related Apoptosis Inducing Protein (TIPRAIP). The present invention also relates to screening methods useful for drug discovery of apoptosis inducing compounds. In particular, the screening methodology relates to using TIPRAIP as a target for the discovery of apoptosis activators useful as anticancer agents. The screening methods of the present invention can employ homogenous or heterogenous binding assays using purified or partially purified TIPRAIP; or whole cell assays using cells with altered levels of TIPRAIP. The invention also contemplates use of 3-(4-azidophenyl)-5-(3-chloro-thiophen-2-yl)-[1,2,4]-oxadiazole or a substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazole which bind TIPRAIP and can accordingly be used to raise antibodies useful for drug discovery. Alternatively, labeled 3-(4-azidophenyl)-5-(3-chloro-thiophen-2-yl)-[1,2,4]-oxadiazole (or a labeled substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazole) is used for competitive binding assays for drug discovery. Such assays afford high throughput screening of chemical libraries for apoptosis activators.

  本发明涉及一种用于治疗、预防或改善对Caspase级联诱导敏感的动物疾病的方法，包括向动物投药一种与尾部相互作用蛋白相关凋亡诱导蛋白（TIPRAIP）特异结合的化合物。本发明还涉及有用于药物发现凋亡诱导化合物的筛选方法。特别是，筛选方法涉及使用TIPRAIP作为靶标，以发现作为抗癌剂有用的凋亡激活剂。本发明的筛选方法可以采用使用纯化或部分纯化的TIPRAIP的均相或异相结合分析；或使用具有改变TIPRAIP水平的细胞的全细胞分析。本发明还考虑使用3-（4-偶氮苯基）-5-（3-氯噻吩-2-基）-[1,2,4]-噁二唑或结合TIPRAIP的取代3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑，可用于制备有用于药物发现的抗体。或者，标记的3-（4-偶氮苯基）-5-（3-氯噻吩-2-基）-[1,2,4]-噁二唑（或标记的取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑）可用于药物发现的竞争结合分析。这种分析为化学文库的高通量筛选提供了凋亡激活剂。
• PRODUCTION OF FATTY ACID ESTOLIDES
  申请人：Stichting Wageningen Research

  公开号：EP3274463A1

  公开（公告）日：2018-01-31
• LONG CHAIN FATTY ACID FORMULATIONS AND THEIR USE IN INHIBITING SALMONELLA INFECTION
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20200330420A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  A method for inhibiting or preventing Salmonella invasion of the intestinal epithelium in a subject, the method comprising enterally administering to the subject a pharmaceutically effective amount of a fatty acid dissolved or suspended in a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the fatty acid contains 10 to 30 carbon atoms, wherein the fatty acid is more particularly an unsaturated fatty acid containing 1-4 carbon-carbon double bonds and/or 1 or 2 carbon-carbon triple bonds, or the fatty acid is more particularly a cis-unsaturated fatty acid, or the fatty acid is more particularly a cis-2-unsaturated fatty acid having the formula: wherein n is an integer of 6-26, and the fatty acid optionally includes a second carbon-carbon double bond resulting from removal of two hydrogen atoms on adjacent carbon atoms.
• [EN] PRODUCTION OF FATTY ACID ESTOLIDES<br/>[FR] PRODUCTION D'ESTOLIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：STICHTING DIENST LANDBOUWKUNDIG ONDERZOEK

  公开号：WO2016151115A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  It has been found that esterification of a hydroxy-fatty acid by a lipase can be coupled with oleate hydratase (OHase) generation of that hydroxy-FA from an unsaturated FA with a cis C9-C10 double bond, e.g. oleic acid, in a single aqueous buffered reaction medium at low temperature,e.g. 30°C. A simple one-pot enzymatic method to produce fatty acid estolides from one or more triglycerides, e.g. starting from a natural plant oil, is thereby enabled in which the same lipase catalyses both the initial hydrolysis of triglyceride and the final esterification step.
• [EN] RECOMBINANT BACTERIA PRODUCING CHEMICALS INHIBITORY TO SALMONELLA INVASION<br/>[FR] BACTÉRIES RECOMBINANTES PRODUISANT DES PRODUITS CHIMIQUES INHIBITEURS DE L'INVASION DE SALMONELLA
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2021202630A2

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure is directed to genetically modified bacteria that produce a diffusible signal factor (DSF). The disclosure also provides methods for treating or preventing Salmonella infection/invasion in a subject. The disclosure further provides vectors and compositions for carrying out the methods disclosed herein.