(3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoic acid | 1037578-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoic acid
• CAS: 1037578-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PETPVGOPPXOWLR-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoic acid 、 (3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-en-3-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到[(3S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-1-en-3-yl] (3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  方便的不对称八聚内酯的合成

  摘要：

  从（R）-环己基亚甘油醛（1）开始发展了八actin内酯的简便不对称合成。合成的关键步骤是在水中进行1的In介导的非对映选择性crotylation ，可在操作简单的条件下为构建基块提供所需的立体化学。它们转化为合适的中间体，反相酯化反应和闭环复分解反应提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.058
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enal 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到(3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  方便的不对称八聚内酯的合成

  摘要：

  从（R）-环己基亚甘油醛（1）开始发展了八actin内酯的简便不对称合成。合成的关键步骤是在水中进行1的In介导的非对映选择性crotylation ，可在操作简单的条件下为构建基块提供所需的立体化学。它们转化为合适的中间体，反相酯化反应和闭环复分解反应提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.058

文献信息

• A convenient asymmetric synthesis of the octalactin lactone
  作者：Anubha Sharma、Sunita Gamre、Siddharth Roy、Dibakar Goswami、Angshuman Chattopadhyay、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.058

  日期：2008.6

  A facile asymmetric synthesis of the octalactin lactone was developed staring from (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde (1). The key step of the synthesis is an In-mediated diastereoselective crotylation of 1 in water, which furnished the building blocks with the required stereochemistry under operationally simple conditions. Their conversion to the appropriate intermediates, invertive esterification

  从（R）-环己基亚甘油醛（1）开始发展了八actin内酯的简便不对称合成。合成的关键步骤是在水中进行1的In介导的非对映选择性crotylation ，可在操作简单的条件下为构建基块提供所需的立体化学。它们转化为合适的中间体，反相酯化反应和闭环复分解反应提供了目标化合物。