dibenzyl 1-((2R,3S)-3-hydroxyhex-5-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1050654-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 1-((2R,3S)-3-hydroxyhex-5-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S)-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1050654-36-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: AFUHJHGFESJOBS-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 1-((2R,3S)-3-hydroxyhex-5-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S)-2-aminododecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: A highly concise and practical route to clavaminols, sphinganine and (+)-spisulosine via indium mediated allylation of α-hydrazino aldehyde and a theoretical insight into the stereochemical aspects of the reaction

  摘要：

  通过脯氨酸催化的醛的α-氨基化和粗α-叠氮基醛的一锅法铟介导的烯丙基化合成1,2-氨基醇的立体选择性合成被报道。

  DOI：

  10.1039/c3ra43048k
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二苄酯 在 indium 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dibenzyl 1-((2R,3S)-3-hydroxyhex-5-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: A highly concise and practical route to clavaminols, sphinganine and (+)-spisulosine via indium mediated allylation of α-hydrazino aldehyde and a theoretical insight into the stereochemical aspects of the reaction

  摘要：

  通过脯氨酸催化的醛的α-氨基化和粗α-叠氮基醛的一锅法铟介导的烯丙基化合成1,2-氨基醇的立体选择性合成被报道。

  DOI：

  10.1039/c3ra43048k

文献信息

• Organocatalytic α-amination–allylation-RCM strategy: enantioselective synthesis of cyclic hydrazines
  作者：Aram Lim、Jung Hoon Choi、Jinsung Tae

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.004

  日期：2008.8

  A highly enantioselective method for the synthesis of cyclic hydrazines by using organocatalytic alpha-amination-allylation-RCM strategy is described. Proline-catalyzed alpha-amination of aldehydes followed by indium-mediated one-pot allylation of the crude alpha-hydrazino aldehydes produces 1,2-aminoalcohols in high enantio- and diastereoselectivities. The 1,2-aminoalcohols are further converted into cyclic hydrazines by using ring-closing metathesis (RCM) reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Retracted Article: A highly concise and practical route to clavaminols, sphinganine and (+)-spisulosine <i>via</i> indium mediated allylation of α-hydrazino aldehyde and a theoretical insight into the stereochemical aspects of the reaction
  作者：Menaka Pandey、Partha Sarathi Chowdhury、Achintya Kumar Dutta、Pradeep Kumar、Sourav Pal

  DOI：10.1039/c3ra43048k

  日期：——

  The stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols is reported by proline-catalyzed α-amination of aldehyde and one-pot indium mediated allylation of the crude α-hydrazino aldehydes.

  通过脯氨酸催化的醛的α-氨基化和粗α-叠氮基醛的一锅法铟介导的烯丙基化合成1,2-氨基醇的立体选择性合成被报道。