4,9-dimethyl-1-oxo-1,9-dihydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1041464-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,9-dimethyl-1-oxo-1,9-dihydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4,9-dimethyl-1-oxopyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1041464-88-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: IIJFJTDTKMUIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dimethyl-1-oxo-1,9-dihydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-脯氨酰吲哚-2-羧酰胺的环异构化：在合成Lavendamycin类似物中的应用。

  摘要：

  发现一系列N-炔丙基吲哚-2-羧酰胺经历AuCl 3催化的环异构化，从而以高收率得到β-咔啉酮。制备了相应的β-氯咔啉衍生物，并将其用于Pd（0）催化的交叉偶联化学反应中，该化学反应旨在合成Lavendamycin类似物。

  DOI：

  10.1021/ol801385h
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indole-2-carbonyl)prop-2-ynylcarbamic acid tert-butyl ester 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4,9-dimethyl-1-oxo-1,9-dihydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-脯氨酰吲哚-2-羧酰胺的环异构化：在合成Lavendamycin类似物中的应用。

  摘要：

  发现一系列N-炔丙基吲哚-2-羧酰胺经历AuCl 3催化的环异构化，从而以高收率得到β-咔啉酮。制备了相应的β-氯咔啉衍生物，并将其用于Pd（0）催化的交叉偶联化学反应中，该化学反应旨在合成Lavendamycin类似物。

  DOI：

  10.1021/ol801385h

文献信息

• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of <i>N</i>-Propargylindole-2-carboxamides: Application toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues
  作者：Dylan B. England、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol801385h

  日期：2008.8.21

  A series of N-propargylindole-2-carboxamides were found to undergo a AuCl 3-catalyzed cycloisomerization to give beta-carbolinones in high yield. The corresponding beta-chlorocarboline derivative was prepared and used for Pd(0)-catalyzed cross-coupling chemistry directed toward the synthesis of lavendamycin analogues.

  发现一系列N-炔丙基吲哚-2-羧酰胺经历AuCl 3催化的环异构化，从而以高收率得到β-咔啉酮。制备了相应的β-氯咔啉衍生物，并将其用于Pd（0）催化的交叉偶联化学反应中，该化学反应旨在合成Lavendamycin类似物。