Boc-Phe-Pro-Phe-Phe-OH | 52071-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Pro-Phe-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 52071-69-9
• 化学式: C₃₇H₄₄N₄O₇
• 分子量: 656.779
• InChiKey: OFTJSQGQCKLLCM-ORYMTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ala-Pro-Leu-Pro-OMe 、 Boc-Phe-Pro-Phe-Phe-OH 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.25h， 以83%的产率得到tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-leucyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  沙蚕素 A 的全合成和生物学潜力

  摘要：

  本工作报告了通过线性肽片段 phe-pro-phe-phe-ala-pro-leu-pro-Opfp 环化合成植物来源的环八肽 - 沙蚕素 A 8，该片段由四肽单元 Boc-phe 偶联制备。 -pro-phe-phe-OH 和 ala-pro-leu-pro-OMe，然后适当去保护端基并激活酸官能团。在合成过程中，二环己基碳二亚胺（DCC）和N，N-二异丙基碳二亚胺（DIPC）被用作偶联剂，N-甲基吗啉（NMM）/三乙胺（TEA）被用作碱。通过光谱和元素数据阐明合成肽的结构。新合成的肽经过生物筛选，发现对 DLA 和 EAC 细胞系具有有效的细胞毒活性，IC50 值分别为 7.93 和 17.06 μM。此外，还观察到合成的环肽在 1 和 2 毫克/毫升时对蚯蚓 M. konkanensis 和 Eudrilus 物种具有良好的驱虫活性。研究表明，与吡啶相比，N-甲基吗啉是用于线性肽单元环化的更有用的碱。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800006
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Pro-Phe-Phe-OMe 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到Boc-Phe-Pro-Phe-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  沙蚕素 A 的全合成和生物学潜力

  摘要：

  本工作报告了通过线性肽片段 phe-pro-phe-phe-ala-pro-leu-pro-Opfp 环化合成植物来源的环八肽 - 沙蚕素 A 8，该片段由四肽单元 Boc-phe 偶联制备。 -pro-phe-phe-OH 和 ala-pro-leu-pro-OMe，然后适当去保护端基并激活酸官能团。在合成过程中，二环己基碳二亚胺（DCC）和N，N-二异丙基碳二亚胺（DIPC）被用作偶联剂，N-甲基吗啉（NMM）/三乙胺（TEA）被用作碱。通过光谱和元素数据阐明合成肽的结构。新合成的肽经过生物筛选，发现对 DLA 和 EAC 细胞系具有有效的细胞毒活性，IC50 值分别为 7.93 和 17.06 μM。此外，还观察到合成的环肽在 1 和 2 毫克/毫升时对蚯蚓 M. konkanensis 和 Eudrilus 物种具有良好的驱虫活性。研究表明，与吡啶相比，N-甲基吗啉是用于线性肽单元环化的更有用的碱。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800006

文献信息

• Total Synthesis and Biological Potential of Psammosilenin A
  作者：Rajiv Dahiya

  DOI：10.1002/ardp.200800006

  日期：2008.8

  present work reports the synthesis of a plant‐originated cyclooctapeptide – psammosilenin A 8 by cyclization of linear peptide fragment phe‐pro‐phe‐phe‐ala‐pro‐leu‐pro‐Opfp which was prepared by coupling of tetrapeptide units Boc‐phe‐pro‐phe‐phe‐OH and ala‐pro‐leu‐pro‐OMe followed by proper deprotection of terminal groups and activation of the acid functionality. During synthesis, dicyclohexylcarbodiimide

  本工作报告了通过线性肽片段 phe-pro-phe-phe-ala-pro-leu-pro-Opfp 环化合成植物来源的环八肽 - 沙蚕素 A 8，该片段由四肽单元 Boc-phe 偶联制备。 -pro-phe-phe-OH 和 ala-pro-leu-pro-OMe，然后适当去保护端基并激活酸官能团。在合成过程中，二环己基碳二亚胺（DCC）和N，N-二异丙基碳二亚胺（DIPC）被用作偶联剂，N-甲基吗啉（NMM）/三乙胺（TEA）被用作碱。通过光谱和元素数据阐明合成肽的结构。新合成的肽经过生物筛选，发现对 DLA 和 EAC 细胞系具有有效的细胞毒活性，IC50 值分别为 7.93 和 17.06 μM。此外，还观察到合成的环肽在 1 和 2 毫克/毫升时对蚯蚓 M. konkanensis 和 Eudrilus 物种具有良好的驱虫活性。研究表明，与吡啶相比，N-甲基吗啉是用于线性肽单元环化的更有用的碱。