丁-3-炔-1-硫醇 | 77213-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 丁-3-炔-1-硫醇
• 英文名称: 3-butyne-1-thiol
• 英文别名: 3-butyn-1-thiol；but-3-yne-1-thiol；4-mercapto-1-butyn
• CAS: 77213-87-7
• 化学式: C₄H₆S
• 分子量: 86.1576
• InChiKey: BCBDIPGKPAERPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -40 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-3-炔-1-硫醇 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUPUY C.; SURZUR J.-M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART. 2, NO 7-8, 353-360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl carbamate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到丁-3-炔-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  五硫化二磷介导的初级氨基甲酸酯转化为硫醇

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种在回流甲苯中在五硫化二磷 (P2S5) 存在下将伯氨基甲酸酯转化为硫醇的方法。目前，文献中不存在将氨基甲酸酯转化为硫醇的方法，据我们所知，这是此类转化的第一份报告。该方法提供了通过其氨基甲酸酯衍生物将醇转化为硫醇的间接途径，其可用于含有硫醇官能团的化合物的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589026

文献信息

• Routes of Synthesis of Carbapenems for Optimizing Both the Inactivation of <scp>l</scp>,<scp>d</scp>-Transpeptidase Ldt_Mt1 of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> and the Stability toward Hydrolysis by β-Lactamase BlaC
  作者：Laura Iannazzo、Daria Soroka、Sébastien Triboulet、Matthieu Fonvielle、Fabrice Compain、Vincent Dubée、Jean-Luc Mainardi、Jean-Emmanuel Hugonnet、Emmanuelle Braud、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00096

  日期：2016.4.14

  five-membered rings of the carbapenem core. In particular, we show that the azide–alkyne Huisgen cycloaddition reaction catalyzed by copper(I) is fully compatible with the highly unstable β-lactam ring of carbapenems and that the triazole ring generated by this reaction is well tolerated for inactivation of the l,d-transpeptidase LdtMt1 target. Several of our new carbapenems are superior to meropenem

  目前正在评估碳青霉烯类的β-内酰胺（如美罗培南）与β-内酰胺酶抑制剂克拉维酸盐的组合，以治疗耐药性结核病。然而，从未批准用于人类的碳青霉烯类药物能够优化灭活结核分枝杆菌的非常规β-内酰胺靶标或用于避免广谱β-内酰胺酶BlaC水解。在这里，我们报告了由β-内酰胺和碳青霉烯核心的五元环修饰的两条侧链修饰的三种合成途径。特别是，我们表明，铜（I）催化的叠氮化物-炔烃休斯根环加成反应是与碳青霉烯类的高度不稳定的β内酰胺环，并且通过该反应生成的三唑环被很好的耐受性的失活完全兼容升，d-转肽酶Ldt Mt1靶标。就Ldt Mt1的体外灭活效率和BlaC减少的水解效率而言，我们的几种新型碳青霉烯均优于美罗培南。
• Phosphorus pentasulfide mediated conversion of organic thiocyanates to thiols
  作者：Chandra Kant Maurya、Avik Mazumder、Pradeep Kumar Gupta

  DOI：10.3762/bjoc.13.117

  日期：——

  In this paper we report an efficient and mild procedure for the conversion of organic thiocyanates to thiols in the presence of phosphorus pentasulfide (P2S5) in refluxing toluene. The method avoids the use of expensive and hazardous transition metals and harsh reducing agents, as required by reported methods, and provides an attractive alternative to the existing methods for the conversion of organic

  在本文中，我们报告了在回流的甲苯中，在五硫化二磷（P2S5）存在下，将有机硫氰酸盐转化为硫醇的有效，温和的方法。该方法避免了已报道方法所要求的昂贵和危险的过渡金属和苛刻的还原剂的使用，并为将有机硫氰酸盐转化为硫醇的现有方法提供了有吸引力的替代方法。
• Synthesis of Lipid-Carbohydrate-Peptidyl-RNA Conjugates to Explore the Limits Imposed by the Substrate Specificity of Cell Wall Enzymes on the Acquisition of Drug Resistance
  作者：Matthieu Fonvielle、Ahmed Bouhss、Coralie Hoareau、Delphine Patin、Dominique Mengin-Lecreulx、Laura Iannazzo、Nicolas Sakkas、Affaf El Sagheer、Tom Brown、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Michel Arthur

  DOI：10.1002/chem.201802360

  日期：2018.10.9

  by the identification of orthogonal reactions. Here, lipid‐carbohydrate‐peptidyl‐RNA conjugates were obtained by post‐functionalization reactions, solid‐phase synthesis, and enzymatic steps, to generate molecules mimicking the substrates of FmhB, an essential peptidoglycan synthesis enzyme of Staphylococcus aureus. Mimics of Gly‐tRNAGly and lipid intermediate II (undecaprenyl‐diphospho‐disaccharide‐pentapeptide)

  鉴定正交反应限制了RNA与多个配偶体的缀合以获得复杂生物分子的模拟物。在这里，通过功能化后反应，固相合成和酶促步骤获得了脂质碳水化合物肽基RNA缀合物，以生成模拟金黄色葡萄球菌必不可少的肽聚糖合成酶FmhB底物的分子。甘氨酸酰-tRNA的模拟物甘氨酸和脂质中间体II（十一异戊烯二磷酸二糖五肽）合并在一个单一的“双向基板”抑制剂（IC 50 = 56Ñ米）。利用合成途径生成了含有d-乳酸残基的底物和抑制剂（d-Lac）代替五肽茎C-末端的d - Ala ，这是引起肠球菌对万古霉素耐药的修饰。取代削弱了FmhB对肽聚糖前体的识别。相关的适应性花费可能解释了在金黄色葡萄球菌中万古霉素抗性基因的有限传播。
• Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Deoxy Glycosides Using <i>S</i>-But-3-ynyl Thioglycoside Donors
  作者：Surya Adhikari、Kedar N. Baryal、Danyang Zhu、Xiaohua Li、Jianglong Zhu

  DOI：10.1021/cs300670k

  日期：2013.1.4

  A mild and atom-economic gold(I)-catalyzed glycosylation for stereoselective synthesis of 2-deoxy alpha-glycosides using bench-stable 2-deoxy S-But-3-ynyl thioglycoside donors has been described. Under optimal conditions, 2-deoxy and 2,6-dideoxy thioglycoside donors were able to react with a variety of primary, secondary, and tertiary alcohol acceptors to afford alpha-selective glycosides in good to excellent yields.
• Studies of<i>S</i>-But-3-ynyl and<i>gem</i>-Dimethyl<i>S</i>-But-3-ynyl Thioglycoside Donors in Gold-Catalyzed Glycosylations
  作者：Surya Adhikari、Xiaohua Li、Jianglong Zhu

  DOI：10.1080/07328303.2013.831433

  日期：2013.7.24

  Gold-catalyzed glycosylation using S-but-3-ynyl and gem-dimethyl S-but-3-ynyl thioglycoside donors has been investigated for the synthesis of various types of complex oligosaccharides. It was found that 2,2-dimethyl S-but-3-ynyl thioglycoside donors are more reactive than their S-but-3-ynyl thioglycoside counterparts and gave the glycoside products in relatively higher yields.