benzyl {(5S)-5-amino-6-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-6-oxohexyl}carbamate hydrochloride | 426844-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl {(5S)-5-amino-6-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-6-oxohexyl}carbamate hydrochloride
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-5-amino-6-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-6-oxohexyl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 426844-10-2
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₄O₃*ClH
• 分子量: 412.892
• InChiKey: LGTMPLGPWNFWEG-FRKSIBALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl {(5S)-5-amino-6-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-6-oxohexyl}carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有效的1-（2-取代-氨基乙酰基）-4-氟-2-氰基吡咯烷二肽基肽酶IV抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为用于治疗2型糖尿病的潜在药物，二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂已引起人们的关注，因为它们可防止胰高血糖素样肽1（GLP-1）降解并延长其作用时间。我们之前曾报道过2-氰基-4-氟吡咯烷类可作为有效的DPP-IV抑制剂，并且已经在吡咯烷的1位上进行修饰以获得更有用的抑制剂。发现L-叔丁基甘氨酸衍生物是稳定且有效的DPP-IV抑制剂，其在体内表现出降低葡萄糖的作用。在这里，我们报告上述衍生物的合成和生物学数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1110

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Potent 1-(2-Substituted-aminoacetyl)-4-fluoro-2-cyanopyrrolidine Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Hiroshi Fukushima、Akira Hiratate、Masato Takahashi、Masako Saito-Hori、Eiji Munetomo、Kiyokazu Kitano、Hidetaka Saito、Yuji Takaoka、Koji Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1110

  日期：——

  Dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors have attracted attention as potential drugs for use in the treatment of type 2 diabetes because they prevent the degradation of glucagon-like peptide-1 (GLP-1) and extend its duration of action. We previously reported that 2-cyano-4-fluoropyrrolidines act as potent DPP-IV inhibitors and have been modifying the 1-position of pyrrolidine to obtain more useful

  作为用于治疗2型糖尿病的潜在药物，二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂已引起人们的关注，因为它们可防止胰高血糖素样肽1（GLP-1）降解并延长其作用时间。我们之前曾报道过2-氰基-4-氟吡咯烷类可作为有效的DPP-IV抑制剂，并且已经在吡咯烷的1位上进行修饰以获得更有用的抑制剂。发现L-叔丁基甘氨酸衍生物是稳定且有效的DPP-IV抑制剂，其在体内表现出降低葡萄糖的作用。在这里，我们报告上述衍生物的合成和生物学数据。