1'-deoxy-1'-[5-tert-butyl-[1,2,3]triazol-1-yl]ribofuranose | 1064667-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1'-deoxy-1'-[5-tert-butyl-[1,2,3]triazol-1-yl]ribofuranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(5-tert-butyltriazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1064667-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 257.29
• InChiKey: RDMVAQHVULVVRE-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-1'-deoxy-1'-[5-tert-butyl-[1,2,3]triazol-1-yl]ribofuranose 在 氨 作用下， 以98%的产率得到1'-deoxy-1'-[5-tert-butyl-[1,2,3]triazol-1-yl]ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  铜和钌催化叠氮炔1,3-偶极环加成制备利巴韦林类似物

  摘要：

  在本研究中，我们描述了从各种炔烃与 1'-叠氮基-2',3',5'-三-O 合成 1,4- 和 1,5-二取代-1,2,3-三唑核苷-乙酰核糖分别使用铜催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)或钌催化的叠氮-炔环加成(RuAAC)。在微波加热下，使用市售的 [Cp * RuCl(PPh 3 ) 2 ]实现了优化的 RuAAC 条件，这使得反应时间显着缩短（从 6 小时缩短到 5 分钟）。该反应可在含水体系下进行。RuAAC 和 CuAAC 是合成 1,2,3-三唑基核苷小库的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.007

文献信息

• Preparation of ribavirin analogues by copper- and ruthenium-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Ugo Pradere、Vincent Roy、Tamara R. McBrayer、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.007

  日期：2008.9

  synthesis of 1,4- and 1,5-disubstituted-1,2,3-triazolo-nucleosides from various alkynes with 1′-azido-2′,3′,5′-tri-O-acetylribose using either copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) or ruthenium-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (RuAAC), respectively. Optimized RuAAC conditions were realized with the commercially available [Cp∗RuCl(PPh3)2] under microwave heating, which allows a significant

  在本研究中，我们描述了从各种炔烃与 1'-叠氮基-2',3',5'-三-O 合成 1,4- 和 1,5-二取代-1,2,3-三唑核苷-乙酰核糖分别使用铜催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)或钌催化的叠氮-炔环加成(RuAAC)。在微波加热下，使用市售的 [Cp * RuCl(PPh 3 ) 2 ]实现了优化的 RuAAC 条件，这使得反应时间显着缩短（从 6 小时缩短到 5 分钟）。该反应可在含水体系下进行。RuAAC 和 CuAAC 是合成 1,2,3-三唑基核苷小库的有用工具。