丁-3-烯基丙-2-炔酸酯 | 143121-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁-3-烯基丙-2-炔酸酯
• 英文名称: 3-butenyl propiolate
• 英文别名: But-3-en-1-yl prop-2-ynoate；but-3-enyl prop-2-ynoate
• CAS: 143121-29-3
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: DRPIKEBBGKSQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-3-烯基丙-2-炔酸酯 在 dicobalt octacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 3,4,4a,5-Tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Pauson-Khand reaction with electron-deficient alkynes

  摘要：

  Cobalt carbonyl complexes of electron-deficient internal alkynes undergo Pauson-Khand cycloaddition efficiently and regioselectively.

  DOI：

  10.1021/jo00046a001

文献信息

• Synthesis of Novel Tetra- and Pentacyclic Benzimidazole Derivatives
  作者：Kyongtae Kim、Jae Sang Yi

  DOI：10.3987/com-02-9604

  日期：——

  3]thiazepino[3,2-a]benzimidazole 6,6-dioxide (1) with NaH (1.2 equiv.) for 30 min in THF at room temperature under nitrogen atmosphere, followed by addition of alkyl propiolate (4 equiv.) gave tetracyclic benzimidazole derivatives (7). Subsequent reactions of 7 with Na in p-xylene at reflux, followed by addition of HOAc at room temperature gave pentacyclic benzimidazole derivative (8) in good to excellent

  7,12-二氢[5,6][1,3]噻氮杂[3,2-a]苯并咪唑6,6-二氧化物（1）用NaH（1.2当量）在THF中在室温下处理30分钟氮气氛，然后加入丙炔酸烷基酯（4当量）得到四环苯并咪唑衍生物（7）。随后，7 与 Na 在对二甲苯中回流反应，然后在室温下加入 HOAc，得到五环苯并咪唑衍生物 (8)，收率良好。
• Organobase-catalyzed 1,1-diborylation of terminal alkynes under metal-free conditions
  作者：Junchen Li、Min An、Zhenhua Gao、Yongbiao Guo、Haibo Liu、Peichao Zhao、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d2ra02638d

  日期：——

  An organobase-catalyzed 1,1-diborylation of terminal alkynes from propargylic derivatives with bis(2,4-dimethylpentane-2,4-glycolato)diboron (B2oct2) is first reported, regioselectively providing 1,1-diborylalkene products with high efficiency. The catalytic pathway is well postulated on the basis of DFT calculations.

  首次报道了用双（2,4-二甲基戊烷-2,4-乙醇酸）二硼（B 2 oct 2）对来自炔丙基衍生物的末端炔烃进行有机碱催化的 1,1-二硼基化反应，区域选择性地提供 1,1-二硼基烯烃产物高效率。在 DFT 计算的基础上很好地假设了催化途径。
• Visible‐Light‐Induced Three‐Component Tetrafluoroethyl‐heteroarylation of Alkenes with 1,1,2,2‐Tetrafluoroethanesulfonyl Chloride and Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones
  作者：Xinjin Li、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/chem.202301814

  日期：2023.10.9

  1,1,2,2‐Tetrafluoroethyl‐containing compounds are valuable structures due to their unique physicochemical properties, which have increasing potential application in drug discovery. However, synthetic methods for preparing such compounds are rare. Herein, we report the first use of 1,1,2,2‐tetrafluoroethanesulfonyl chloride to introduce the HCF₂CF₂ group into organic molecules via a three‐component, radical tetrafluoroethyl‐heteroarylation of alkenes with readily available quinoxalin‐2(1H)‐ones. This method provides a new and facile approach for late‐stage functionalization of potential biologically active molecules.

  摘要1,1,2,2-含四氟乙基的化合物因其独特的物理化学性质而成为一种有价值的结构，在药物发现中的应用潜力越来越大。然而，制备此类化合物的合成方法却很少见。在此，我们首次报道了使用 1,1,2,2-四氟乙基磺酰氯，通过三组份、自由基四氟乙基异芳基化烯类与现成的喹喔啉-2(1H)-酮，将 HCF2CF2 基团引入有机分子。这种方法为潜在生物活性分子的后期功能化提供了一种新的简便方法。
• Pauson-Khand reaction with electron-deficient alkynes
  作者：Marie E. Krafft、Romulo H. Romero、Ian L. Scott

  DOI：10.1021/jo00046a001

  日期：1992.9

  Cobalt carbonyl complexes of electron-deficient internal alkynes undergo Pauson-Khand cycloaddition efficiently and regioselectively.