丁二炔 | 460-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 丁二炔
• 中文别名: 二乙炔
• 英文名称: Butadiyne
• 英文别名: buta-1,3-diyne；diacetylene；1,3-Butadiyne
• CAS: 460-12-8
• 化学式: C₄H₂
• 分子量: 50.0599
• InChiKey: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35.99°C
• 沸点：
  10.85°C
• 密度：
  0.7090
• 溶解度：
  0.19 M
• 蒸汽压力：
  1.32e+03 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.89e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  445;431;428;430
• 稳定性/保质期：
  Stability: Highly flammable. It readily forms explosive mixtures with air and may produce peroxides during storage.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 简单窒息剂

Other Poison - Simple Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 海关编码：
  2901299090
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  UN 3161
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境，并将该物品与其他氧化剂、硝酸银及酸类分开存放。由于容易发生聚合反应，不宜长期储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丁二炔；二乙炔
化学品英文名称：	1，3-Butadiyne；Diacetylene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	460-12-8
分子式：	C 4 H 2
分子量：	50.06

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丁二炔；二乙炔

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入
健康危害：	本品属不饱和脂肪烃类，具有单纯窒息和麻醉作用。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具窒息性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：
眼睛接触：
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：

第五部分：消防措施

危险特性：	是非常活泼的物质，容易产生聚合。与空气混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。在2～20kPa大气压下可发生爆炸性分解。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	切断气源。若不能切断气源，则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	1．5
爆炸上限[%(V/V)]：	100
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。切断气源，通风对流，稀释扩散。如无危险，就地燃烧，同时喷雾状水使周围冷却，以防其它可燃物着火。或用管路导至炉中、凹地焚之。漏气容器不能再用，且要经过技术处理以清除可能剩下的气体。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、卤素接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	化学活性很高，纯品一般不作为商品出售或贮存。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色气体。
pH：
熔点(℃)：	-36
沸点(℃)：	10．3
相对密度(水=1)：	0．74
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	100
爆炸下限%(V/V)：	1．5
分子式：	C 4 H 2
分子量：	50.06
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇，易溶于乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、卤素。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	采用刚瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽。钢瓶一般平放，并应将瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超过车辆的防护栏板，并用三角木垫卡牢，防止滚动。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。严禁与氧化剂、卤素等混装混运。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：爆炸物品

爆炸物危险特性

• 易爆炸
• 在0℃下会发生聚合并爆炸
• 与硝酸银反应生成摩擦敏感的爆炸物质

可燃性危险特性

• 热分解时会排出辛辣刺激烟雾

储运特性

• 应存放在通风、低温和干燥的库房中
• 需要与其他氧化剂、硝酸银及酸类分开存放
• 不宜长期储存，以防发生聚合

灭火剂

• 水、干粉、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二炔 在 sodium sulfide 、 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到噻吩
  参考文献：
  名称：

  制备噻吩的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00507006
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 以 gas 为溶剂， 426.9~1026.9 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 生成 丁二炔
  参考文献：
  名称：

  乙炔的均相热二聚反应是自由基链反应吗？动力学和热化学分析

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100314a014
• 作为试剂：
  描述：

  ganglioside G_M1 、 水 在 水 、 ganglioside G_M1 、 丁二炔 作用下， 生成 5,7-二十二碳二炔二酸 、
  参考文献：
  名称：

  Direct colorimetric detection of biocatalysts

  摘要：

  本发明涉及通过检测生物高分子材料中的颜色变化直接检测膜构象变化的方法和组合物。特别地，本发明允许直接进行膜修饰反应和导致这种修饰的分析物的比色检测，以及筛选反应抑制剂。

  公开号：

  US06468759B1

文献信息

• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• Visual and tear function improvement after superficial phototherapeutic keratectomy (PTK) for mid-stromal corneal scarring
  作者：Murat Dogru、Chikako Katakami、Masato Miyashita、Etsuko Hida、Mamoru Uenishi、Kazuaki Tetsumoto、Sanae Kanno、Teruo Nishida、Akio Yamanaka

  DOI：10.1038/eye.2000.204

  日期：2000.9

  Purpose To study the changes in visual and tear film function following superficial excimer laser phototherapeutic keratectomy in patients with mid-stromal corneal scars. Methods Fourteen eyes of 14 patients with mid-stromal corneal scars seen at the Department of Ophthalmology at Kobe Kaisei Hospital underwent superficial phototherapeutic keratectomy (PTK). The subjects underwent routine ophthalmic examinations, corneal sensitivity measurements, tear film break-up time (BUT), Schirmer test and tear film lipid layer interferometry. Thirty eyes of 15 normal control subjects were also studied. The patients and the control subjects were compared for pre-PTK tear function parameters and tear film lipid layer interferometry grade. The alterations in these parameters within 6 months following PTK were also determined. Results Visual improvement was achieved in 12 eyes (86%). A hyperopic shift was observed in all eyes. The average pre-PTK corneal sensitivity and tear film BUT were lower in patients compared with control subjects before PTK. Tear film lipid layer interferometry grades were also higher in the patients than the controls before PTK. All these parameters improved gradually and significantly after PTK. Schirmer test results did not show any significant alterations after PTK. Conclusion We conclude that PTK is an effective means of treating corneal scars and attaining visual improvement, even in cases with deeper corneal involvement, and may obviate the need for corneal transplantation. Simultaneous improvements in corneal sensitivity and tear film stability suggest favourable effects of PTK on the ocular surface.

  目的：研究浅层准分子激光角膜切削术(PTK)后，中层基质性角膜瘢痕患者视觉和泪膜功能变化。方法：在神户海星医院眼科，14名中层基质性角膜瘢痕患者接受浅层PTK手术，共14眼。术前进行常规眼科检查，测量角膜敏感性、泪膜破裂时间(BUT)、泪液分泌测试和泪膜脂质层干涉测量。还研究了15例正常对照者的共30眼。比较术前患者和对照者的泪膜功能参数和泪膜脂质层干涉测量分级。术后6个月内这些参数的变化也进行了研究。结果：12眼(86%)改善了视力。所有眼出现远视漂移。术前患者角膜敏感性和泪膜BUT低于对照组。术前患者的泪膜脂层干涉测量分级高于对照组眼。这些参数术后逐渐显著提高。PTK后Schaumberg试验结果没有显著变化。结论：，结论:我们认为PTK是治疗角膜瘢痕并获得视力提高的有效方法，即便是伴有更深层角膜病变者，并且可能不再需要进行角膜移植。角膜敏感性和泪膜稳定性同时提高，表明PTK对眼表有良好的效应。
• Synthesis and structure of a series of tungsten(ii) and tungsten(vi) diynyl and diyndiyl complexes
  作者：Rachel L. Roberts、Horst Puschmann、Judith A. K. Howard、John H. Yamamoto、Arthur J. Carty、Paul J. Low

  DOI：10.1039/b212074g

  日期：2003.3.12

  corresponding dioxo compounds [W(CCCCH)(O)2Cp*] (4) and [W(O)2Cp*}2(μ-CCCC)] (6) via oxo–peroxo intermediates. The molecular structures are consistent with a degree of mixing between the carbon orbitals of the C4(H) fragment and the d4, but not the d0, metal centres. A simple synthesis of the useful reagent WCl(CO)3Cp* is also described.

  氧化作用的二炔基和diyndiyl络合物[W（C的CC CH）（CO）3的Cp *]（1）和[W（CO）3的Cp *} 2（μ-C CC C）]（2）得到相应的二氧化合物[W（C CC CH）（O）2的Cp *]（4）和[W（O）2的Cp *} 2（μ-C CC C）]（6） 通过 氧代–peroxo中间体。分子结构与C 4（H）片段的碳轨道和d 4（而不是d 0）金属中心之间的混合程度一致。还描述了有用试剂WCl（CO）3 Cp *的简单合成。
• Trapping of a Ruthenium−Butatrienylidene Intermediate by Tertiary Amines. 2-Ammoniobutenynyl Complexes
  作者：Rainer F. Winter、F. M. Hornung

  DOI：10.1021/om9903240

  日期：1999.9.1

  2-Ammoniobutenynyl Ru-complexes trans-[Cl(dppm)2Ru−C⋮C−C(NR2R‘)CH2]+PF6- (3a−g) have been prepared in a one-pot procedure from cis-[RuCl2(dppm)2], excess butadiyne, and various tertairy amines, whereas 4-(dimethylamino)pyridine binds to the unsaturated carbon ligand via the pyridine nitrogen to give 3h. These results may be rationalized by envoking the butatrienylidene complex trans-[Cl(dppm)2RuCCCCH2]+ as

  2- Ammoniobutenynyl钌配合物反式- [氯（DPPM）2的Ru-C ⋮ C-C（NR 2 R'）CH 2 ] + PF 6 - （图3a -克从一釜过程中已制备的）的顺式- [RuCl 2（dppm）2 ]，过量的丁二炔和各种叔胺，而4-（二甲基氨基）吡啶通过吡啶氮与不饱和碳配体结合，得到3h。通过引发丁三烯亚基配合物反式[Cl（dppm）2 Ru C CC CH 2 ] +作为反应性中间体。胺配合物顺式[[Ru（dppm）2 Cl（NR 2 R'）] +经常作为副产物形成，并在此过程中获得了4-二甲基氨基吡啶衍生物顺式[[Ru（dppm）2 Cl（4-DMAP）] +。在没有丁二炔的情况下，但在其他相同的反应条件下，收率很高。配合物3已经通过各种光谱学和电化学技术表征，包括循环和方波伏安法，并且对于NEt 3衍生物3a，还通过X射线晶体学表征。最复杂3在取决于胺取代基的半
• Synthesis, Characterisation and Ligand Properties of Novel Bi‐1,2,3‐triazole Ligands
  作者：Uwe Monkowius、Stefan Ritter、Burkhard König、Manfred Zabel、Hartmut Yersin

  DOI：10.1002/ejic.200700479

  日期：2007.10

  In all complexes the Bn-bta acts as a bidentate ligand with structural features comparable to the analogous 2,2′-bipyridine complexes. In their electronic absorption spectra the RuII and ReI complexes exhibit a lowest energy band at around 300 nm, which is substantially higher in energy than in analogous complexes with bpy ligands. All R-bta ligands yield complexes that are not luminescent in solution

  三个 1,1'-二取代 4,4'-bi-1H-1,2,3-三唑 [R-bta; R = Bn (1), Ph (2), CH2COOH (3)] 已通过 CuI 催化的 1,3-丁二炔和有机叠氮化物之间的“点击”反应合成为双齿氮基配体。通过制备复合物 [RuII(R-bta)3]Cl2 [R = Bn (4), Ph (5), CH2COOH (6)], [(Bn-bta)CuI(DPEPhos)] 来研究它们的配体性质(7) [DPEPhos = 双2-(二苯基膦基)苯基}醚]和[(Bn-bta)ReI(CO)3Cl] (8)遵循标准反应程序。所有化合物均通过元素分析、质谱和 NMR、IR、UV/Vis 和发光光谱进行分析。此外，1-4、7 和 8 的分子结构已通过 X 射线晶体学确定。在所有复合物中，Bn-bta 作为双齿配体，其结构特征与类似的 2,2'-联吡啶复合物相当。在它们的电子吸收光谱中，RuII

表征谱图