(S)-1,2-diacetoxypropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,2-diacetoxypropane
• 英文别名: (S)-propane-1,2-diol bis-acetate；(S)-propane-1,2-diol diacetate；[(2S)-2-acetyloxypropyl] acetate
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: MLHOXUWWKVQEJB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1,2-diacetoxypropane
  参考文献：
  名称：

  聚（琥珀酸丙酯）：一种新的聚合物立体复合物

  摘要：

  在此，我们展示了通过混合通过环酸酐和环氧化物的共聚反应合成的聚（琥珀酸丙二醇酯）的等规、区域规则链来形成聚合物立体复合物。与对映体纯母体聚合物相比，立体络合物表现出显着改善的热性能。我们证明了立体络合是一种获得具有改进性能的新型半结晶聚酯的途径，由易于获得的起始材料生产。

  DOI：

  10.1021/ja509440g

文献信息

• The Prediction of the Absolute Stereochemistry of Primary and Secondary 1,2-Diols by1H NMR Spectroscopy: Principles and Applications
  作者：Félix Freire、José M. Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/chem.200500181

  日期：2005.9.19

  absolute configuration of 1,2-diols formed by a primary and a secondary (chiral) hydroxyl group can be deduced by comparison of the 1H NMR spectra of the corresponding (R)- and bis-(S)-MPA esters (MPA = methoxyphenylacetic acid). This method involves the use of the chemical shifts of substituents L1/L2 attached to the secondary (chiral) carbon, and of the hydrogen atom linked to the chiral center (C

  由伯和仲（手性）羟基形成的1,2-二醇的绝对构型可以通过比较相应的（R）-和双-（S）-MPA酯的1H NMR光谱推导得出（MPA =甲氧基苯基乙酸）。该方法涉及使用与仲（手性）碳相连的取代基L1 / L2的化学位移和与手性中心（C alpha-H）相连的氢原子的化学位移作为诊断信号。理论（AM1，HF和B3 LYP计算）和实验数据（动态和低温NMR光谱，氘代衍生物研究，恒定耦合分析，圆二色性（CD）光谱以及使用许多已知绝对二醇的NMR研究）构型）证明为那些信号获得的delta delta（RS）的符号与二醇的绝对构型相关。
• [EN] POLYESTER STEREOCOMPLEXES, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] STÉRÉOCOMPLEXES DE POLYESTER, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2016025675A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Compositions comprising stereocomplexes of enantiomeric polymer chains having individual repeat units formed from the reaction of an epoxide and cyclic anhydride. The compositions can be made by mixing two types of enantiomeric polymer chains having opposite absolute stereochemistry. The compositions can be used in applications such as biomedical applications and drug delivery applications.

  包含由对映聚合物链的立体复合物组成，其个体重复单元是由环氧化物和环酸酐反应形成的。这些组合物可以通过混合两种具有相反绝对立体化学的对映聚合物链来制备。这些组合物可用于生物医学应用和药物传递应用等领域。
• Stereoselective functionalisation of SuperQuat enamides: asymmetric synthesis of homochiral 1,2-diols and α-benzyloxy carbonyl compounds
  作者：Caroline Aciro、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Yutaka Ishii、Min-Suk Key、Kenneth B. Ling、R. Shyam Prasad、Paul M. Roberts、Humberto Rodriguez-Solla、Catherine O'Leary-Steele、Angela J. Russell、Hitesh J. Sanganee、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.012

  日期：2008.9

  1′-m-chlorobenzoyl-2′-hydroxy derivatives (≥96% de) generates homochiral 1,2-diols in ≥96% ee. Alternatively, regioselective lithiation of the enamide at C(1′) with tBuLi followed by reaction with an aromatic aldehyde and in situ O-benzylation generates a 1′-(benzyloxy-aryl-methyl) substituted enamide with high diastereoselectivity. Subsequent oxidative cleavage of the enamide CC bond with NaIO4/RuCl3 followed by

  衍生自SuperQuat（S）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-的SuperQuat（S）-4-苯基- （E）-和（Z）-酰胺在用二甲基二环氧乙烷处理后会经历高度非对映选择性的环氧化反应。随后环氧化物开环与元经由立体选择性小号氯苯甲酸前进Ñ 1型过程中，随着结构的保持力，以得到相应的1'-米-chlorobenzoyl -2'-羟基衍生物。用m CPBA处理SuperQuat酰胺可在一锅中完成这一两步转化。分离的1'- m的还原裂解-氯苯甲酰基-2'-羟基衍生物（de≥96％）在ee≥96％中产生均手性1,2-二醇。备选地，在t（ BuLi ）下在C（1'）处烯酰胺的区域选择性锂化，然后与芳族醛反应并原位O-苄基化产生具有高非对映选择性的1'-（苄氧基-芳基-甲基）取代的酰胺。随后用NaIO 4 / RuCl 3氧化烯酰胺CC键，然后甲醇水解所得的N-酰基片段，从而在高ee中提供了O-苄基保护的α-羟基甲基酯。
• TOLL-LIKE RECEPTOR 9 AGONISTS
  申请人：Nagata Hiroyuki

  公开号：US20100016250A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides TLR9 agonists comprising, as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein a represents 0 or 1; n represents an integer of 0 to 2; m represents an integer of 0 to 5; X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or hydroxy; Y represents an oxygen atom or a sulfur atom; -Q 1 -represents —O— or the like; -Q 2 - represents —O— or the like; -Z- represents —O— or the like; R 1 , R 3 and R 4 each independently represent hydroxy or the like; R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, hydroxy or the like; and A represents 6-aminopurin-9-yl or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了TLR9激动剂，其包含以下化合物作为活性成分，该化合物由式(I)表示：（其中a表示0或1；n表示0到2的整数；m表示0到5的整数；X1和X2各自独立地表示氢原子或羟基；Y表示氧原子或硫原子；-Q1-表示-O-或类似物；-Q2-表示-O-或类似物；-Z-表示-O-或类似物；R1、R3和R4各自独立地表示羟基或类似物；R2和R5各自独立地表示氢原子、羟基或类似物；A表示6-氨基嘌呤-9-基或类似物）或其药学上可接受的盐等。
• Polyester stereocomplexes, compositions comprising same, and methods of making and using same
  申请人：Cornell University

  公开号：US10377850B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  Compositions comprising stereocomplexes of enantiomeric polymer chains having individual repeat units formed from the reaction of an epoxide and cyclic anhydride. The compositions can be made by mixing two types of enantiomeric polymer chains having opposite absolute stereochemistry. The compositions can be used in applications such as biomedical applications and drug delivery applications.

  由具有由环氧化物和环酸酐反应形成的单个重复单元的对映体聚合物链立体复合物组成的组合物。这种组合物可通过混合两种绝对立体化学性质相反的对映体聚合物链制成。这种组合物可用于生物医学应用和给药应用等领域。