(R)-ethyl 2,3-dibromopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2,3-dibromopropionate
• 英文别名: ethyl (2R)-2,3-dibromopropanoate
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: OENICUBCLXKLJQ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2,3-dibromopropionate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-溴丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在 3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-羧酸乙酯的对映选择性合成过程中，多克级 HPLC 对映分离作为规避外消旋问题的拯救途径

  摘要：

  外消旋乙基 3,4- dihydro- 2H -1,4-benzoxazine-2-carboxylate 是设计有前景的治疗药物的关键合成子。它主要由外消旋的2,3-二溴丙酸乙酯和2-氨基苯酚在K 2 CO 3存在下在回流的丙酮中合成。不幸的是，使用该反应的对映选择性版本合成 ( R )- 和 ( S )- 对映异构体，这通常应使用双 S N 进行由于涉及对映纯的 2,3-二溴丙酸乙酯脱溴化氢为 2-溴丙烯酸乙酯的外消旋化过程，2 机制不适用。首次研究了对映选择性版本（ee ≈ 55–66%），在确定外消旋物分析 HPLC 对映分离的最佳实验条件后，外消旋过程的百分比估计约为 34–46%。还研究了实验和纯化条件对外消旋化率的影响。结果表明外消旋化在反应开始时发生得更快，但双 S N的引发2 过程发生得更快以限制外消旋化率。进行了实验条件（反应时间、温度、溶剂或碱类型等）对 ( R )-

  DOI：

  10.1002/chir.23313