9-acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-9H-carbazole | 1058140-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-9H-carbazole
• 英文别名: Methyl 9-acetyl-2-methoxycarbazole-3-carboxylate
• CAS: 1058140-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: LZIBJYHVLOAUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-9H-carbazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-hydroxymethyl-2-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过串联 CH 官能化和 CN 键形成合成咔唑的方法。

  摘要：

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801273q
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamino-4-methoxy-5-methoxycarbonyl-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate copper diacetate 、 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到9-acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过串联 CH 官能化和 CN 键形成合成咔唑的方法。

  摘要：

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801273q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Method for the Synthesis of Carbazoles via Tandem C−H Functionalization and C−N Bond Formation
  作者：W. C. Peter Tsang、Rachel H. Munday、Gordon Brasche、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801273q

  日期：2008.10.3

  The development of a new method for the assembly of unsymmetrical carbazoles is reported. The strategy involves the selective intramolecular functionalization of an arene C-H bond and the formation of a new arene C-N bond. The substitution pattern of the carbazole product can be controlled by the design of the biaryl amide substrate, and the method is compatible with a variety of functional groups

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。