(2S,4R)-1-tosyloxy-hept-6-ene-2,4-diol | 1071512-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-tosyloxy-hept-6-ene-2,4-diol
• 英文别名: [(2S,4R)-2,4-dihydroxyhept-6-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1071512-83-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: UMLUDWFVRMRTCC-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2S,4R)-1-tosyloxy-hept-6-ene-2,4-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化法合成抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分

  摘要：

  据报道合成了抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分（C20-C33）。二硫缩醛的阳极氧化实现了保护基团的同时去除和缩醛化，从而以优异的产率提供了相应的6，6-螺缩醛结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.078
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-6-heptene-1,2,4-triol 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以6.38 g的产率得到(2S,4R)-1-tosyloxy-hept-6-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化法合成抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分

  摘要：

  据报道合成了抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分（C20-C33）。二硫缩醛的阳极氧化实现了保护基团的同时去除和缩醛化，从而以优异的产率提供了相应的6，6-螺缩醛结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.078

文献信息

• Serendipitous synthesis of 3-hydroxy tetrahydrofurans from tin catalyzed sulfonylation of acyclic 1,2,4-triols
  作者：Makhosazana P. Gamedze、Rejoice B. Maseko、Fidelis Chigondo、Comfort M. Nkambule

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.110

  日期：2012.10

  The reaction of syn-1,2,4-triols under sulfonylation conditions catalyzed by Bu2SnO (5 mol %) results in cyclization and the formation of 3-hydroxy tetrahydrofurans (56-85%) while the anti-1,2,4-triols react to give C1-O-sulfonyl derivatives in good yields (66-83%) and the cyclization product in poor yield (5-12%). A mechanism that justifies these observations is proposed to occur via the tosylation of the primary hydroxyl followed by an intramolecular tin acetal rearrangement to a 1,3-stannylene which then undergoes a 5-exo-tet-cyclization. The difference in rates of cyclization reactivity is due to the energetically more stable tin acetals of syn-1,3-diols compared to those of anti-1,3-diols. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a spiroacetal moiety of antitumor antibiotic ossamycin by anodic oxidation
  作者：Eriko Honjo、Noriki Kutsumura、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.078

  日期：2008.9

  Synthesis of the spiroacetal moiety (C20–C33) of the antitumor antibiotic ossamycin, is reported. Anodic oxidation of the dithioacetal effected simultaneous removal of the protecting group and acetalization to afford the corresponding 6,6-spiroacetal structure in excellent yield.

  据报道合成了抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分（C20-C33）。二硫缩醛的阳极氧化实现了保护基团的同时去除和缩醛化，从而以优异的产率提供了相应的6，6-螺缩醛结构。